(4E)-6-oxopentadec-enal | 182751-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-6-oxopentadec-enal
• 英文别名: (E)-6-oxopentadec-4-enal
• CAS: 182751-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PUZKGEDNHWMMOS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-6-oxopentadec-enal 在 哌啶乙酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-Methoxy-3-methyl-7-(2-oxo-undecyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成batzelladines A，B和D的三环部分。修改batzelladines A和D的立体化学

  摘要：

  batzelladine B（2）的三环部分4是从10a中获得的，通过在缓冲MeOH中用NaBH 3 CN还原，它的侧链与我们几年前制备的Ptilomycalin A 10c型不同。的氢化11B上，在50 PSIħ 2只得到所提出的三环部分12b的batzelladine A（的1）。12b的差向异构化和水解得到酸3，其类似于但不同于从1的水解获得的酸。五步序列转换7b抗三环酸15，其与1的水解产物相同。通过NOE实验确认了水解产物15的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01575-4
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4E)-6-oxopentadec-enal
  参考文献：
  名称：

  短合成巴兹拉定生物碱的三环胍盐核心的途径

  摘要：

  据报道，巴茨拉定系列天然产物的三环核10的快速构建是通过向双烯酮6还原性添加胍来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01523-7

文献信息

• A short synthetic route to the tricyclic guanidinium core of the batzelladine alkaloids
  作者：Gregory P. Black、Patrick J. Murphy、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00576-6

  日期：1998.8

  addition of guanidine to a series of bis-α,β-unsaturated ketones is reported leading to the formation of tricyclic guanidines, which are models of the naturally occurring batzelladine alkaloids. Nmr evidence is given in support of a new assignment for the relative stereochemistry of batzelladine F.

  据报道，向一系列双-α，β-不饱和酮中添加胍可导致三环胍的形成，三环胍是天然巴兹拉定生物碱的模型。提供了Nmr证据来支持巴茨拉定F的相对立体化学的新任务。
• An intramolecular Baylis-Hillman reaction catalysed by secondary amines
  作者：Gregory P. Black、Francesca Dinon、Silvia Fratucello、Patrick J. Murphy、Michael Nielsen、Harri Lloyd Williams、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10284-2

  日期：1997.12

  Treatment of enonealdehydes 4 or 7 with a catalytic amount of a secondary amine lead to the formation of the cyclopentenol 5 or cyclohexenol 8 respectively. Piperidine proved to be the most effective catalyst for this process.

  用催化量的仲胺处理烯醛4或7分别导致形成环戊烯醇5或环己烯醇8。哌啶被证明是该过程中最有效的催化剂。
• Synthesis of the tricyclic portions of batzelladines A, B and D. Revision of the stereochemistry of batzelladines A and D
  作者：Barry B Snider、Jinsheng Chen、Ashok D Patil、Alan J Freyer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01575-4

  日期：1996.9

  The tricyclic portion 4 of batzelladine B (2) is obtained from 10a, which differs in one side chain from the ptilomycalin A model 10c that we prepared several years ago, by reduction with NaBH3CN in buffered MeOH. Hydrogenation of 11b over at 50 PSI H2 affords the proposed tricyclic portion 12b of batzelladine A (1). Epimerization of 12b and hydrolysis affords acid 3, which is similar to, but different

  batzelladine B（2）的三环部分4是从10a中获得的，通过在缓冲MeOH中用NaBH 3 CN还原，它的侧链与我们几年前制备的Ptilomycalin A 10c型不同。的氢化11B上，在50 PSIħ 2只得到所提出的三环部分12b的batzelladine A（的1）。12b的差向异构化和水解得到酸3，其类似于但不同于从1的水解获得的酸。五步序列转换7b抗三环酸15，其与1的水解产物相同。通过NOE实验确认了水解产物15的立体化学。