methyl 6-isocyanatohexanoate | 29640-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-isocyanatohexanoate
• 英文别名: 6-isocyanato-hexanoic acid methyl ester；6-Isocyanato-capronsaeure-methylester；6-Isocyanato-hexansaeure-methylester；(5-Carbomethoxy-pentyl)-isocyanat；6-Isocyanatocapronsaeuremethylester
• CAS: 29640-13-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03411274
• 分子量: 171.196
• InChiKey: GDUIXXVCMDFRFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118°C/13.5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-isocyanatohexanoate 在 羟胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-cyclopentyl-2-((4-(3-(6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl)-ureido)phenyl)amino)-N,N-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N1-(4-((7-Cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-N8-hydroxyoctanediamide as a Novel Inhibitor Targeting Cyclin-dependent Kinase 4/9 (CDK4/9) and Histone Deacetlyase1 (HDAC1) against Malignant Cancer

  摘要：

  A series of novel, highly potent, selective inhibitors targeting both CDK4/9 and HDAC1 have been designed and synthesized. N1-(4-((7-Cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-N8-hydroxyo ctan ediamide (6e) was discovered. The lead compound 6e with excellent CDK4/9 and HDAC1 inhibitory activity of IC50 = 8.8, 12, and 2.2 nM, respectively, can effectively induce apoptosis of cancer cell lines. The kinase profiling of compound 6e showed excellent selectivity and specificity. Compound 6e induces G2/M arrest in high concentration and G0/G1 arrest in low concentration to prevent the proliferation and differentiation of cancer cells. Mice bared-breast cancer treated with 6e showed significant antitumor efficacy. The insight into mechanisms of 6e indicated that it could induce cancer cell death via cell apoptosis based on CDK4/9 and HDAC1 repression and phosphorylation of p53. Our data demonstrated the novel compound 6e could be a promising drug candidate for cancer therapy.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00209
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 6-溴己酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以48%的产率得到methyl 6-isocyanatohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Foerster, Siegfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种异菌脲半抗原与抗原的制备方法及应用
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN109265401B

  公开（公告）日：2021-09-03

  一种异菌脲半抗原与抗原的制备方法及应用，异菌脲半抗原是由3,5‑二氯苯异氰酸酯与甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成水解得再经成环反应，得3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑咪唑烷基二酮，再与6‑氨基己酸甲酯盐酸盐与三光气反应得到的6‑异氰酸基己酸甲酯反应生成6‑(3‑(3,5‑二氯苯基)‑2,4‑二氧咪唑烷基‑1‑甲酰胺基)己酸甲酯，最后在酸性条件下水解得到；异菌脲抗原由异菌脲半抗原与载体蛋白偶联得到。本发明制备的抗原呈现出特异性的异菌脲抗原决定簇，使得筛选出高特异性的异菌脲单克隆抗体成为可能。产生的抗体特异性高、灵敏度高，可用于酶联免疫和试纸快速测定。
• Synthesis of N-Acylamino-Acid Derivatives of Cytisine
  作者：A. V. Yazlovitskii、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-016-1612-9

  日期：2016.3

  N-acylamino-acid derivatives of cytisine were prepared by reacting cytisine with methyl esters of aminoacid isocyanates.

  胞嘧啶的 N-酰基氨基酸衍生物是通过胞嘧啶与氨基酸异氰酸酯的甲酯反应制备的。
• DENTAL COMPOSITE MATERIALS COMPRISING TRICYCLIC PLASTICIZERS
  申请人：VOCO GmbH

  公开号：US20130203884A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to dental polymerizable composite materials (curable dental compositions) comprising one or more plasticizers comprising a tricyclic structural element, to dental materials (polymers), obtainable by curing from the dental polymerizable composite materials comprising one or more plasticizers comprising a tricyclic structural element, to processes for producing a dental material and to dental curable composite materials for use in a therapeutic method in the production of a dental material.

  本发明涉及牙科可聚合复合材料（可固化的牙科组合物），包括一种或多种包含三环结构元素的增塑剂，以及通过从包含一种或多种包含三环结构元素的增塑剂的牙科可聚合复合材料固化获得的牙科材料（聚合物），用于制备牙科材料的工艺和用于治疗方法中的牙科可固化复合材料的生产。
• Omega-substituierte Pentyl-harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000023A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  ω-substituierte Pentyiharnstoff - Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R für R', CO-R2, CO-NH-R3 oder für CO-OR4 steht wobei R1 für unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Benzyl steht R2 für einen Kohlenwasserstoffrest R3 für einen Alkylrest oder Phenylrest 0 für CN, CO-NH2, COOH oder COOalkyl steht werden erhalten, wenn man z.B. ein 2-Cyan - 2-alkoxyimino-acetamid in Gegenwart einer starken Base mit einem ω-substituierten Pentyl-isocyanat umsetzt. Beschrieben werden noch weitere Herstellungsverfahren. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf und sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Sie zeigen insbesondere eine hohe protektive und kurative Wirksamkeit gegen Phycomyceten.

  ω-取代的戊脲衍生物、几种制备方法及其作为杀真菌剂的用途。 通式如下的化合物 其中 R 代表 R'、CO-R2、CO-NH-R3 或 CO-OR4，其中 R1 是未取代或取代的烷基或苄基 R2 是烃基 R3 代表烷基或苯基 0 代表 CN、CO-NH2、COOH 或 COO 烷基 例如，通过在强碱存在下使 2-氰基-2-烷氧基亚氨基乙酰胺与ω-取代的戊基异氰酸酯反应而得。本发明还描述了进一步的生产工艺。 本发明的活性成分具有很强的杀真菌作用，适合用作植物保护剂来防治真菌。特别是，它们对植物真菌具有很高的保护和治疗效果。
• Chinoloncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0117473A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Chinoloncarbonsäuren der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen von X und R1-R5 haben gute antibakterielle Wirkung und sollen als Wirkstoffe für Arzneimittel verwendet werden.

  通式中的喹啉羧酸（X 和 R1-R5 的含义见说明）具有良好的抗菌活性，可用作药物的活性成分。