Methyl 2-methyl-4-(3-hydroxy-1-piperidyl)-5-methylsulfonylbenzoate | 176644-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 2-methyl-4-(3-hydroxy-1-piperidyl)-5-methylsulfonylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoate
• CAS: 176644-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: NRIMFPXXJMUMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 Methyl 2-methyl-4-(3-hydroxy-1-piperidyl)-5-methylsulfonylbenzoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到N-diaminomethylene-2-methyl-4-(3-hydroxy-1-piperidyl)-5-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Methyl 2-methyl-4-(3-hydroxy-1-piperidyl)-5-methylsulfonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Heterocyclyl-benzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft MIT Beschrankter Haftung

  公开号：US05753680A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Heterocyclyl-benzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Het have the meanings given herein, and physiologically unobjectionable salts thereof, display antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter.

  公式I中的杂环基苯甲酰基胍化物，其中R1，R2，R3和Het的含义如本文所述，以及其生理上无异议的盐，具有抗心律失常性能并作为细胞Na+ / H+抗移运体的抑制剂。
• US5753680A
  申请人：——

  公开号：US5753680A

  公开（公告）日：1998-05-19