3-O-(N-benzyloxycarbonyl)glycyl-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(N-benzyloxycarbonyl)glycyl-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-4-yl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₄₀H₆₄N₂O₁₃
• 分子量: 780.954
• InChiKey: XVYIRUXNADYXTE-JQBZVYOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(N-benzyloxycarbonyl)glycyl-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到5-O-desosaminyl-3-O-glycyl-6-O-methylerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  酰化物（3-O-酰基-红霉素衍生物）的合成和抗菌活性：一类新的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  将酰基引入红霉素A衍生物而不是L-cladinose的3-O-位导致了一类新的大环内酯类抗生素，我们将其命名为“酰化物”。3-O-硝基苯基乙酰基衍生物TEA0777不仅对易感红霉素的革兰氏阳性病原体而且对可诱导大环内酯类，林可酰胺类，链霉菌素B（MLS（B））的金黄色葡萄球菌和对外排毒的肺炎链球菌均显示出显着的有效活性。这些结果表明酰化物具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm015566s
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-O-(N-benzyloxycarbonyl)glycyl-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  酰化物（3-O-酰基-红霉素衍生物）的合成和抗菌活性：一类新的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  将酰基引入红霉素A衍生物而不是L-cladinose的3-O-位导致了一类新的大环内酯类抗生素，我们将其命名为“酰化物”。3-O-硝基苯基乙酰基衍生物TEA0777不仅对易感红霉素的革兰氏阳性病原体而且对可诱导大环内酯类，林可酰胺类，链霉菌素B（MLS（B））的金黄色葡萄球菌和对外排毒的肺炎链球菌均显示出显着的有效活性。这些结果表明酰化物具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm015566s

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Acylides (3-<i>O</i>-Acyl-erythromycin Derivatives):  A Novel Class of Macrolide Antibiotics
  作者：Tetsuya Tanikawa、Toshifumi Asaka、Masato Kashimura、Yoko Misawa、Keiko Suzuki、Masakazu Sato、Kazuya Kameo、Shigeo Morimoto、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jm015566s

  日期：2001.11.1

  Introduction of an acyl group to the 3-O-position of erythromycin A derivatives instead of L-cladinose led to a novel class of macrolide antibiotics that we named "acylides". The 3-O-nitrophenylacetyl derivative TEA0777 showed significantly potent activity against not only erythromycin-susceptible Gram-positive pathogens but also inducibly macrolides-lincosamides-streptogramin B (MLS(B))-resistant

  将酰基引入红霉素A衍生物而不是L-cladinose的3-O-位导致了一类新的大环内酯类抗生素，我们将其命名为“酰化物”。3-O-硝基苯基乙酰基衍生物TEA0777不仅对易感红霉素的革兰氏阳性病原体而且对可诱导大环内酯类，林可酰胺类，链霉菌素B（MLS（B））的金黄色葡萄球菌和对外排毒的肺炎链球菌均显示出显着的有效活性。这些结果表明酰化物具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。