2-溴-5-己基噻吩并[3,2-b]噻吩 | 1221373-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-己基噻吩并[3,2-b]噻吩
• 中文别名: 2-溴-5-己基噻吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1221373-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS₂
• 分子量: 303.287
• InChiKey: JJJKXYWVMLMZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-己基噻吩并[3,2-b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双(三丁基锡)硫醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2,6-bis-hexyl-pentathienoacene
  参考文献：
  名称：

  通过“溶液外延”生长有机半导体二维晶体的通用方法

  摘要：

  有机半导体的二维（2D）晶体（2DCOS）引起了大面积且低成本的柔性光电技术的关注。但是，以可控的方式生长大型2DCOS并将其转移到具有技术重要性的基板上仍然是关键挑战。本文中，我们报告了一种简便，通用且有效的方法，可以将2DCOS生长到厘米大小，可以有效地将其转移到任何基材上。名为“溶液外延”的方法涉及两个步骤。首先是在水面上自组装微米级的2DCOS。第二个是将它们外延生长为毫米或厘米大小的2DCOS，厚度为几个分子层。九种具有不同分子结构的有机半导体证明了该方法在2DCOS生长中的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602781
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-溴-5-己基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过“溶液外延”生长有机半导体二维晶体的通用方法

  摘要：

  有机半导体的二维（2D）晶体（2DCOS）引起了大面积且低成本的柔性光电技术的关注。但是，以可控的方式生长大型2DCOS并将其转移到具有技术重要性的基板上仍然是关键挑战。本文中，我们报告了一种简便，通用且有效的方法，可以将2DCOS生长到厘米大小，可以有效地将其转移到任何基材上。名为“溶液外延”的方法涉及两个步骤。首先是在水面上自组装微米级的2DCOS。第二个是将它们外延生长为毫米或厘米大小的2DCOS，厚度为几个分子层。九种具有不同分子结构的有机半导体证明了该方法在2DCOS生长中的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602781

文献信息

• 2-Hexylthieno[3,2-b]thiophene-substituted Anthracene Derivatives for Organic Field Effect Transistors and Photovoltaic Cells
  作者：So-Young Jo、Jung-A Hur、Kyung-Hwan Kim、Tae-Wan Lee、Ji-Cheol Shin、Kyung-Seok Hwang、Byung-Doo Chin、Dong-Hoon Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3061

  日期：2012.9.20

  Novel 2-hexylthieno[3,2-b]thiophene-containing conjugated molecules have been synthesized via a reduction reaction using tin chloride in an acidic medium. They exhibited good solubility in common organic solvents and good self-film and crystal-forming properties. The single-crystalline objects were fabricated by a solvent slow diffusion process and then were employed for fabricating field-effect transistors (FETs) along with thinfilm transistors (TFTs). TFTs made of 5 and 6 exhibited carrier mobility as high as 0.10-0.15 $cm^2V^-1}s^-1}$. The single-crystal-based FET made of 6 showed 0.70 $cm^2V^-1}s^-1}$ which was relatively higher than that of the 5-based FET ($\mu}=0.23cm^2V^-1}s^-1}$). In addition, we fabricated organic photovoltaic (OPV) cells with new 2-hexylthieno [3,2-b]thiophene-containing conjugated molecules and methanofullerene [6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester ($PC_61}BM$) without thermal annealing. The ternary system for a bulk heterojunction (BHJ) OPV cell was elaborated using $PC_61}BM$ and two p-type conjugated molecules such as 5 and 7 for modulating the molecular energy levels. As a result, the OPV cell containing 5, 7, and $PC_61}BM$ had improved results with an open-circuit voltage of 0.90 V, a short-circuit current density of 2.83 $mA/cm^2$, and a fill factor of 0.31, offering an overall power conversion efficiency (PCE) of 0.78%, which was larger than those of the devices made of only molecule 5 ($\eta}$~0.67%) or 7 ($\eta}$~0.46%) with $PC_61}BM$ under identical weight compositions.

  合成了包含2-己基噻吩[3,2-b]噻吩的共轭分子，采用在酸性介质中使用氯化锡的还原反应。这些分子在常见有机溶剂中表现出良好的溶解性以及良好的自制膜和晶体形成特性。通过溶剂缓慢扩散过程制备了单晶物体，随后用于制造场效应晶体管（FETs）和薄膜晶体管（TFTs）。由5和6制成的TFTs展现出高达0.10-0.15 $cm^2V^-1}s^-1}$的载流子迁移率。基于6的单晶FET表现出0.70 $cm^2V^-1}s^-1}$的迁移率，相对高于基于5的FET（$\mu}=0.23cm^2V^-1}s^-1}$）。此外，我们还利用新的2-己基噻吩[3,2-b]噻吩含有的共轭分子和甲烷富勒烯[6,6]-苯基C61-丁酸甲酯（$PC_61}BM$）制造了有机光伏（OPV）电池，而无需热退火。为大块异质结（BHJ）OPV电池构建了一个三元系统，采用<※>$PC_61}BM$和两种p型共轭分子，如5和7，来调节分子能级。因此，包含5、7和$PC_61}BM$的OPV电池表现出改善的结果，开路电压为0.90 V，短路电流密度为2.83 $mA/cm^2$，填充因子为0.31，总体功率转换效率（PCE）为0.78%，高于仅由分子5（$\eta}$~0.67%）或7（$\eta}$~0.46%）与$PC_61}BM$在相同重量配比下制成的器件。
• Hexyl substitution of pentathienoacene toward a significant improvement in charge transport
  作者：Ping He、Hantang Zhang、Chunhui Xu、Yonggang Zhen、Huanli Dong、Wenping Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.012

  日期：2019.4

  A novel semiconductor, dihexyl-substituted pentathienoacene (C6-PTA) is designed and synthesized in five steps with the total yield up to 25.2%. The introduction of hexyl chains endow the thin film semiconductor with about threefold increase in carrier mobility and one to three orders of magnitude improvement in current on/off ratio. Furthermore, single crystal FETs based on C6-PTA exhibited mobility up to 0.64 cm(2) V-1 s(-1), which is over 50 times higher than the thin film counterpart. The results indicate clearly that C6-PTA is a promising organic semiconductor with high stability. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• US9139774B2
  申请人：——

  公开号：US9139774B2

  公开（公告）日：2015-09-22