(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: N-[(1E)-(4-fluorophenyI)methylene]-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethylenamine；N-[(1E)-(4-fluorophenyl)methylene]-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethylenamine；(E)-1-(4-fluorophenyl)-N-(1-trimethylsilyloxyethenyl)methanimine
• 化学式: C₁₂H₁₆FNOSi
• 分子量: 237.349
• InChiKey: IQFUJWAFTVANNS-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 锂硼氢 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 102.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 3-[(3aSR,4RS,7aSR)-5-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]acetyl}-4-(4-fluorophenyl)octahydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-2-yl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2770

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对氟苯甲醛 、 乙酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  在合成4-氧代-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6的合成中，将2-氮杂二烯与Diels-Alder环加成成2-（2,6-二氯苯基）-2 H -azirine-3-羧酸甲酯-羧酸盐

  摘要：

  通过亲核2-氮杂二烯与亲电子2 H-叠氮基之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应，获得了许多新型的4-oxo-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6-羧酸盐稠合化合物。。该反应完全内切和区域选择性选择性的，由它的较少受阻面至二烯加入氮杂环丙烯。由于环加合物7和8的异构化或通过在反应过程中二烯的C 8N键的异构化，由二烯1形成两种异构体7和8。异构体10由二烯2e形成，单个非对映异构体结构4a –我是由二烯11组成。某些嘧啶酮8A，图7c / 8C，7E，10，11D已被水解，导致官能氮丙啶12，13和15。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.004

文献信息

• 6.5 -PYRROLOPIPERIDINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bao Jianming

  公开号：US20100197724A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to certain hydroxymethyl ether hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, LUTS, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟甲基醚羟异吲哚化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是P物质的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、下尿路症状、抑郁症和焦虑症中的用途。
• WO2009/2770
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diels–Alder cycloaddition of 2-azadienes to methyl 2-(2,6-dichlorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate in the synthesis of methyl 4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylates
  作者：M.José Alves、M.Miguel Durães、A.Gil Fortes

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.004

  日期：2004.7

  and 8 formed from dienes 1 due either to isomerization of the cycloadducts 7 and 8 or by isomerization of the CN bond of the diene during the reaction. The isomer 10 is formed from diene 2e, and a single diastereoisomer structure 4a–i is formed from dienes 11. Some pyrimidones 8a, 7c/8c, 7e, 10, 11d have been hydrolyzed leading to functionalised aziridines 12, 13 and 15.

  通过亲核2-氮杂二烯与亲电子2 H-叠氮基之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应，获得了许多新型的4-oxo-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6-羧酸盐稠合化合物。。该反应完全内切和区域选择性选择性的，由它的较少受阻面至二烯加入氮杂环丙烯。由于环加合物7和8的异构化或通过在反应过程中二烯的C 8N键的异构化，由二烯1形成两种异构体7和8。异构体10由二烯2e形成，单个非对映异构体结构4a –我是由二烯11组成。某些嘧啶酮8A，图7c / 8C，7E，10，11D已被水解，导致官能氮丙啶12，13和15。