5-bromo-N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-ethylaminonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-ethylaminonicotinamide
• 英文别名: 5-bromo-N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-(ethylamino)pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂BrClN₄O
• 分子量: 355.621
• InChiKey: QHBDEAZEGYORAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-ethylaminonicotinamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 BILR 355
  参考文献：
  名称：

  奈韦拉平类似物HIV NNRT抑制剂中试过程的开发

  摘要：

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/op8000756
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 5-bromo-N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-ethylaminonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  奈韦拉平类似物HIV NNRT抑制剂中试过程的开发

  摘要：

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/op8000756

文献信息

• Development of a Pilot-Plant Process for a Nevirapine Analogue HIV NNRT Inhibitor
  作者：Carl A. Busacca、Mike Cerreta、Yong Dong、Magnus C. Eriksson、Vittorio Farina、XuWu Feng、Ji-Young Kim、Jon C. Lorenz、Max Sarvestani、Robert Simpson、Rich Varsolona、Jana Vitous、Scot J. Campbell、Mark S. Davis、Paul-James Jones、Daniel Norwood、Fenghe Qiu、Pierre L. Beaulieu、Jean-Simon Duceppe、Bruno Haché、Jim Brong、Fang-Ting Chiu、Tom Curtis、Jason Kelley、Young S. Lo、Tory H. Powner

  DOI：10.1021/op8000756

  日期：2008.7.1

  The pilot-plant synthesis of nevirapine analogue 1 is described. The compound was prepared in eight steps from substituted pyridine raw materials and 4-hydroxyquinoline. The key transformation involves a novel one-pot conversion of an arylhalide to arylacetic acid under palladium catalysis, followed by regioselective reduction via in situ generated BH3/THF to the arylethanol intermediate 2. All stages

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。