1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢萘 | 102121-55-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢萘
• 中文别名: 2-硝基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-nitronaphthalene；1,1,4,4-Tetramethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,1,4,4-tetramethyl-6-nitro-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 102121-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZABFOFGWNHHHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  317.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 他米巴罗汀
  参考文献：
  名称：

  新型他巴巴汀衍生物作为多靶点抗癌药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过将细胞毒剂5-氟尿嘧啶（5-FU）与他米巴罗汀通过酯偶联，合成了一种新的他米巴罗汀衍生物。评估了该杂合药物（化合物10）在体外对人白血病U937，HL-60和K562细胞系的抗增殖活性。结果表明，化合物10比阳性对照他米巴罗汀具有更强的抗白血病活性。此外，化合物10的初步稳定性测试表明它可以在体外显着释放他米巴罗汀和5-FU。这些有趣的结果对于开发更有效的人类白血病药物具有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157018081308160826182531
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 三氯化铝 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003
• 作为试剂：
  描述：

  硝酸 、 硫酸 、 1,1,4,4-Tetramethyltetrahydronaphtalene 、 1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢萘 在 铁粉 ice 、 水 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢萘 、 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 以to obtain 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylamine 6 (0.232 g, 46% yield) as a brown solid的产率得到5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic hydroxamate and benzamide derivatives, compositions and methods

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的酶活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，并且在体内外使用这些化合物和组合物来抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），并用于治疗由HDAC介导的疾病，如癌症、增殖性疾病、银屑病和中枢神经系统疾病。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US07923579B2

文献信息

• N-substituted heterocycles for the treatment of hypercholesteremia, dyslipidemia and other metabolic disorders; cancer, and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20030144329A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to certain compounds of Formula (I) which can be useful in the treatment of diseases, such as, cancer, metabolic disorders, Type 2 Diabetes, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及某些化合物的公式（I），这些化合物可用于治疗疾病，如癌症、代谢紊乱、2型糖尿病、血脂异常和/或高胆固醇血症。
• Design, Synthesis and Anticancer Biological Evaluation of Novel 1,4-Diaryl- 1,2,3-triazole Retinoid Analogues of Tamibarotene (AM80)
  作者：Mariana Aleixo、Taís Garcia、Diego Carvalho、Luiz Viana、Marcos Amaral、Najla Kassab、Marilin Cunha、Indiara Pereira、Palimécio Guerrero Jr.、Renata Perdomo、Maria Matos、Adriano Baroni

  DOI：10.21577/0103-5053.20170119

  日期：——

  We report herein the design and synthesis via click chemistry of twelve novel triazole retinoid analogues of tamibarotene (AM80) and the evaluation of their anticancer activities against six cancer cell lines: HL60, K562, 786, HT29, MCF7 and PC3. Among the synthesized compounds, two were more potent than tamibarotene against solid tumor cells, and one of them had similar potency to tamibarotene against

  我们在这里报告的设计和合成通过点击化学的十二种新的他米巴罗汀（AM80）的三唑类视黄醇类似物及其对六种癌细胞系（HL60，K562、786，HT29，MCF7和PC3）的抗癌活性的评估。在合成的化合物中，有两种对实体瘤细胞的功效比他米巴罗汀强，其中一种对HL60细胞的功效与他米巴罗汀相似。这项工作中报道的类维生素A药他米巴罗汀（AM80）中酰胺基团与1,2,3-三唑核之间的生物立体交换是产生有用的抗癌化合物的有效策略。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不