1-二十二烯 | 1599-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-二十二烯
• 中文别名: 二十二碳烯；腺苷-5'-單磷酸
• 英文名称: 1-docosene
• 英文别名: docosene；docos-1-ene；Docos-1-en；1‑docosene
• CAS: 1599-67-3；29730-67-4
• 化学式: C₂₂H₄₄
• mdl: MFCD00027085
• 分子量: 308.591
• InChiKey: SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-72 °C(lit.)
• 沸点：
  180 °C0.22 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.7830 (estimate)
• 闪点：
  38 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  2192;2195;2188;2191;2200;2189

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  -
• RTECS号：
  JR1315000
• 海关编码：
  2901299090
• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二十二烯 在 platinum on activated charcoal 、 C₂₄H₁₆N₂O₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到二十二烷
  参考文献：
  名称：

  Sustainable System for Hydrogenation Exploiting Energy Derived from Solar Light

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13332
• 作为产物：
  描述：

  二十二烷-1-醇 在 磷酸 作用下， 300.0~310.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 1-二十二烯
  参考文献：
  名称：

  DE583564

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• Lewis acid assisted permanganate oxidations
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01227-9

  日期：2002.12

  Lewis acids combine with permanganate in acetone solutions to form a complex that has enhanced oxidizing capabilities. The use of Lewis acids under these conditions to promote permanganate oxidations is superior to the use of Bronsted acids because the latter promote enolization of the solvent and subsequent unproductive reduction of the oxidant. The products obtained from a variety of alkenes, alkynes

  路易斯酸与高锰酸盐在丙酮溶液中结合形成具有增强的氧化能力的复合物。在这些条件下使用路易斯酸来促进高锰酸盐氧化优于使用布朗斯台德酸，因为后者会促进溶剂的烯化和随后的氧化剂的无用还原。已经鉴定了从各种烯烃，炔烃，芳烃，硫化物，醇和醚中获得的产物，并提出了可能的反应机理。
• Optically Active Monoacylglycerols: Synthesis and Assessment of Purity
  作者：Chao-Yuan Chen、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201300247

  日期：2013.7

  Despite their simple structures, synthesis of 1(or 3)-acyl-sn-glycerols remains a challenge that cannot be ignored because of facile acyl migrations, which not only complicate the synthesis but also make direct GC or HPLC analysis unfeasible. Assessment of the optical purity of monoacylglycerols has, to date, relied almost exclusively on specific rotation data, which are small in value and thus insensitive

  尽管结构简单，但 1（或 3）-酰基-sn-甘油的合成仍然是一个不容忽视的挑战，因为酰基迁移容易，这不仅使合成复杂化，而且使直接 GC 或 HPLC 分析不可行。迄今为止，单酰基甘油光学纯度的评估几乎完全依赖于比旋光度数据，这些数据价值小，因此对杂质不敏感。现在，已经找到了一种“放大”小比旋光度的简单方法，以及测量 1,2- 和 1,3-酰基迁移的实用方法，这些方法为 Mori 的 NMR 分析提供了一种方便且直接的替代方法。莫舍酯。借助这些方法，在合成两种天然单酰基甘油的过程中，研究了一系列脱丙酮的条件。
• Ultrasonic assisted fabrication of dual function surface on PET and preparation of single component ink to attain efficient self-cleaning function via digital printing
  作者：Ramalingam Manivannan、Jiwon Ryu、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114668

  日期：2021.2

  The self-cleaning effects of polyethylene terephthalate fabric (PET) through the photocatalytic effects of TiO2 (T), porphyrin (P) and silane (S) have been explored ultrasonically using bath type (WUC-D22H, Daihan Scientific, Korea). The ultrasonic power and frequency were 100 W and 30 kHz, respectively. The surface modification in fabric was achieved by the ultrasonic deposition of anatase TiO2 (T)

  使用浴液类型（WUC-D22H，Daihan Scientific，Korea）对超声波对TiO 2（T），卟啉（P）和硅烷（S）的光催化作用进行了研究，发现聚对苯二甲酸乙二酯织物（PET）的自清洁作用。超声功率和频率分别为100 W和30 kHz。超声沉积锐钛矿型TiO 2（T），卟啉（P），并通过硅烷（S）进一步改性实现了织物的表面改性。）被用来实现双重功能（光催化和超疏水）自清洁行为。通过可见光处理使各种有机污染物发生光致变色，证实了改性织物表面的染料降解能力。通过测试可见的各种染料，使用紫外可见光谱通过测量时间间隔改变后织物中浓度的变化来监测亚甲基蓝（MB）的分解。硅烷的附着及其在洗涤织物表面后的稳定性通过测量水接触角（WCA）来确认。自清洁效率依次为PET @ TP > PET @ TPS。修饰是在织物表面进行的，并通过XRD，XPS，UV-Vis和FESEM分析加以确认。织物的
• Total Synthesis of the Echinodermatous Ganglioside LLG-3 Possessing the Biological Function of Promoting the Neurite Outgrowth
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Yuahn-Sieh Huang、Jing-Feng Shih

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02692

  日期：2020.10.2

  A total synthesis of echinodermatous ganglioside LLG-3 with neuritogenic activity was accomplished by a convergent strategy. The synthesis of 2-hydroxyethyl 8-O-Me-α-sialoside 2 was started from the phenyl 7,8-di-O-Pico-thiosialoside 5, which can be chemoselectively removed the picoloyl group, and then the methyl group in 8-O-MeNeu5Ac moiety was chemoselectively prepared using TMSCHN2/FeCl3. For preparation

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。

表征谱图