(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-butyric acid benzyl ester | 852920-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 852920-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 430.525
• InChiKey: CVUUWECSHCYTTM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-butyric acid benzyl ester 在 碘仿 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclopentyl-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b