4-nonanoylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nonanoylbenzonitrile
• 英文别名: 4-nonanoyl benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NKUNYRKCXUJHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯丁烷酰基)苯甲腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 苯乙酮 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-nonanoylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的高效镍催化的两个Csp（3）中心之间的交叉偶联反应。

  摘要：

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。

  DOI：

  10.1021/jo982317b

文献信息

• A convenient method for the preparation of aromatic ketones from acyl chlorides and arylzinc bromides using a cobalt catalysis
  作者：Hyacinthe Fillon、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.032

  日期：2003.10

  Aromatic ketones are synthesized efficiently via cobalt catalyzed cross-coupling reaction between arylzinc bromides and acid chlorides. Arylzinc bromides prepared chemically via a cobalt catalysis undergo coupling without additional catalyst unlike their electrochemical analogs.

  通过芳基溴化锌与酰氯之间的钴催化交叉偶联反应，可以有效地合成芳族酮。与钴的电化学类似物不同，通过钴催化化学制备的芳基溴化锌无需额外的催化剂即可偶联。
• Cu/Mn bimetallic catalysis enables carbonylative Suzuki–Miyaura coupling with unactivated alkyl electrophiles
  作者：Dominic R. Pye、Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1039/c7sc01170a

  日期：——

  carbonylative C–C coupling of arylboronic esters with alkyl halides, allowing for the convergent synthesis of ketones. The system operates under mild conditions and exhibits complementary reactivity to Pd catalysis. The method is compatible with a wide range of arylboronic ester nucleophiles and proceeds smoothly for both primary and secondary alkyl iodide electrophiles. Preliminary mechanistic experiments

  由铜-卡宾和锰-羰基助催化剂组成的双金属体系被用于芳基硼酸酯与烷基卤的羰基化碳-碳偶联，从而可以收敛地合成酮。该系统在温和条件下运行，并表现出与Pd催化互补的反应性。该方法与广泛的芳基硼酸酯亲核试剂兼容，并且对于伯和仲烷基碘亲电试剂均能顺利进行。初步的力学实验证实了由相互依赖的循环组成的假设催化机制，其中Cu-卡宾助催化剂进行金属转移以生成有机铜亲核试剂，Mn-羰基助催化剂通过单电子转移活化卤代烷亲电子体，然后进行可逆羰基化反应生成酰基锰亲电子体。然后，两个循环与异双金属，释放产物的C–C偶联步骤相交。
• Novel halogen-containing ester compounds, and their intermediates, and
  申请人：Nippon Mining Co., Ltd.

  公开号：US05098602A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  This invention provides a novel halogen-containing ester compound represented by the following general formula (I): ##STR1## (wherein R is an alkyl group, A is selected from a single bond, --O--, --COO-- and --CO--, both of X and Y are halogen atoms or either one of X and Y is a halogen atom and the other is a hydrogen atom, each of m and n is 0 or 1, m+n=0 or 1, each of k and l is an integer of 1 or more, provide k<l), a liquid crystal composition and a light switching element each containing the above compound as well as a novel fluorophenol compound represented by the following general formula (II): ##STR2## (wherein each of k and l is an integer of 1 or more, provided k<l) as an intermediate for the synthesis of the above ester compound and a method of producing the same.

  本发明提供了一种新型卤素含量的酯化合物，其通式如下（I）：##STR1##（其中，R是烷基，A选自单键，-O-，-COO-和-CO-，X和Y均为卤素原子或X和Y中的一个是卤素原子，另一个是氢原子，m和n均为0或1，m+n=0或1，k和l中的每一个都是1或更多的整数，k<l），以及含有上述化合物的液晶组成物和光开关元件，以及一种新型荧光酚化合物，其通式如下（II）：##STR2##（其中，k和l中的每一个都是1或更多的整数，k<l），作为上述酯化合物合成的中间体和其制备方法。
• NOVEL ALKANOYL ESTER COMPOUNDS, INTERMEDIATES THEREFOR, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：NIPPON MINING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0311692A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  This invention provides a novel alkanoyl ester compound represented by general formula (I): (wherein A is of -, B is ℓ and m are 1 or 2 provided that both are not simultaneously 2, k and n are an integer of 1 or more, respectively, provided that k>n, and R is an alkyl group), a liquid crystal composition containing this compound, a novel alkanoylphenyl compound or a novel alkanoylbiphenyl compound as an intermediate for the production of the above compound, and a method of producing the same. These novel alkanoyl ester compounds are excellent in the stability against light and the like and can take a liquid crystal state at a wide temperature range. Particularly, these compounds form liquid crystals of ferroelectricity having a large spontaneous polarization and a fast response rate by introducing an optically active group into the compound, so that they develop a very excellent effect as a starting material for optoelectronics and its related elements.

  本发明提供了通式(I)代表的新型烷酰基酯化合物： (其中 A 为-、 B为 ℓ和m为1或2，条件是两者不同时为2，k和n分别为1或1以上的整数，条件是k>n，R为烷基）、含有该化合物的液晶组合物、作为生产上述化合物的中间体的新型烷酰基苯基化合物或新型烷酰基联苯化合物，以及生产上述化合物的方法。这些新型烷酰基酯化合物具有极佳的耐光等稳定性，可在很宽的温度范围内形成液晶状态。特别是，这些化合物通过引入光学活性基团，形成了自发极化大、响应速度快的铁电性液晶，因此，作为光电子学及其相关元件的起始材料，具有非常优异的效果。
• Novel halogen-containing ester compounds, and their intermediates, and method of producing the same as well as liquid crystal compositions containing the same and light switching elements
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0341686A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  This invention provides a novel halogen-­containing ester compound represented by the following general formula ( I ): (wherein R is an alkyl group, A is selected from a single bond, -O-, -COO- and -CO-, both of X and Y are halogen atoms or either one of X and Y is a halogen atom and the other is a hydrogen atom, each of m and n is 0 or 1, m+n=0 or 1, each of k and ℓ is an integer of 1 or more, provide k<ℓ), a liquid crystal composition and a light switching element each containing the above compound as well as a novel fluorophenol compound represented by the following general formula ( II ): (wherein each of k and ℓ is an integer of 1 or more, provided k<ℓ) as an intermediate for the synthesis of the above ester compound and a method of producing the same.

  本发明提供了一种新型含卤素酯化合物，由以下通式( I )表示： (其中 R 为烷基，A 选自单键、-O-、-COO- 和 -CO-，X 和 Y 均为卤素原子或 X 和 Y 中的一个为卤素原子而另一个为氢原子，m 和 n 中的每个均为 0 或 1，m+n=0 或 1、其中 k 和 ℓ 各为 1 或 1 以上的整数，提供 k<ℓ）、液晶组合物和光开关元件，每种组合物和光开关元件都含有上述化合物以及由下式通式 ( II ) 表示的新型氟苯酚化合物： (其中 k 和 ℓ 均为 1 或 1 以上的整数，条件是 k<ℓ）作为合成上述酯类化合物的中间体以及生产上述酯类化合物的方法。