(2R)-3-甲基-2-[(1R,5S)-3-苯基-7-氧代-4-氧杂-2,6-二氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-6-基]-3-丁烯酸二苯甲酯 | 67977-61-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-3-甲基-2-[(1R,5S)-3-苯基-7-氧代-4-氧杂-2,6-二氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-6-基]-3-丁烯酸二苯甲酯
• 英文名称: epi-Secopenicillin
• 英文别名: (R)-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester；diphenylmethyl (2R)-3-methyl-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-3-butenoate；diphenylmethyl (2R)-3-methyl-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-butenoate；(R)-Benzhydryl 3-methyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)but-3-enoate；benzhydryl (2R)-3-methyl-2-[(1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-3-enoate
• CAS: 67977-61-1
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: IGDWUWXIYTUDBF-OBTVHEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-甲基-2-[(1R,5S)-3-苯基-7-氧代-4-氧杂-2,6-二氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-6-基]-3-丁烯酸二苯甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(3R,4S)-oxazolinoazetidinone
  参考文献：
  名称：

  一种3-氯甲基氧头孢烯类抗生素母核的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氯甲基氧头孢烯类抗生素母核的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以化合物1为原料，通过三步反应合成了3‑氯甲基氧头孢烯骨架(化合物4)。与现有技术相比，本发明有效缩短了氧头孢烯类抗生素母核的合成路线，规避了氯气及重金属试剂的使用，在工业生产中也无需使用避光设备，后处理方便，产品收率明显提高，成本低廉，绿色环保，因此，在规模化工业生产中具有较大竞争力。

  公开号：

  CN106188097B
• 作为产物：
  描述：

  6-epipenicillin sulfoxide 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(2R)-3-甲基-2-[(1R,5S)-3-苯基-7-氧代-4-氧杂-2,6-二氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-6-基]-3-丁烯酸二苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8

文献信息

• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 18. Convenient, stereocontrolled synthesis of 3-methyl 7α-methoxy-1-oxacephems
  作者：Tsutomu Aoki、Mitsuru Yoshioka、Yuji Sendo、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86579-5

  日期：——

  Alcohols 4 and 8, prepared from 3, underwent completely stereospecific etherification to give 1-oxacephams 5 and 10, which were converted into the 1-oxacephem nucleus 1b via 6 and 1c. Functionalization at C-3′ in 6 and 1c was unsuccessful.

  由3制备的醇4和8进行完全立体定向醚化，得到1-oxacephams 5和10，它们通过6和1c转变为1-oxacephem核1b。C-3'在6和1c中的功能化失败。
• Oxazolines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04220766A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Useful intermediates for preparing a 1-dethia-1-oxacephalosporin and represented by the following formula: ##STR1## (wherein R is a monovalent group resulting from the elimination of the carbonyl function of an acyl group derived from a carboxylic or carbonic acid; COB is carboxy or protected carboxy; and X is hydrogen or a nucleophilic group) are prepared from the corresponding penicillin 1-oxides of the following formula: ##STR2## (wherein R, COB, and X are as defined above) by heating, if required in the presence of the desulfurizing reagent, or by exchanging the X group with another one under the condition of an appropriate nucleophilic substitution.

  用于制备1-去硫基-1-氧代头孢菌素的有用中间体，其化学式如下：##STR1##（其中R是由羧酸或碳酸衍生的酰基的羰基功能消除后得到的一价基团；COB是羧基或保护羧基；X是氢或亲核基团），可以通过加热对应的以下化学式的青霉素1-氧化物制备而成：##STR2##（其中R，COB和X如上所定义），必要时在去硫化试剂的存在下进行加热，或在适当的亲核取代条件下将X基团与另一个基团进行交换。
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 13. Transformation of 6-epipenicillins to 2R-{(1S, 5R)-2-oxa-6-oxo-4,7- diazabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-yl}-3-methylbut-3-enoates
  作者：Yoshio Hamashima、Sadao Yamamoto、Shoichiro Uyeo、Mitsuru Yoshioka、Masayuki Murakami、Hisao Ona、Yasuhiro Nishitani、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86358-9

  日期：——
• Haebich, Dieter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 755
  作者：Haebich, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• TSUDZI, SEDZI;ISITOBI, XIROYUKI;OGAMI, XIROSI;NARISADA, MASAYUKI
  作者：TSUDZI, SEDZI、ISITOBI, XIROYUKI、OGAMI, XIROSI、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——