6-epipenicillin sulfoxide | 69780-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-epipenicillin sulfoxide
• 英文别名: diphenylmethyl 6α-benzamidopenicillanate 1-oxide；(2S,5R,6S)-Benzhydryl 6-benzamido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；benzhydryl (2S,5R,6S)-6-benzamido-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69780-18-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 502.591
• InChiKey: MPRIHCHLMOZDFF-OZLUXKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  775.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epipenicillin sulfoxide 在 氯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Diphenylmethyl-2-(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl)-3-chlormethyl-3-butenoat
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-benzamido-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 、 二苯甲醇 生成 6-epipenicillin sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  JOSIOKAMI, TSURU;NAGATA, VATARU;XAMADA, JOSINORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxazolines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04220766A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Useful intermediates for preparing a 1-dethia-1-oxacephalosporin and represented by the following formula: ##STR1## (wherein R is a monovalent group resulting from the elimination of the carbonyl function of an acyl group derived from a carboxylic or carbonic acid; COB is carboxy or protected carboxy; and X is hydrogen or a nucleophilic group) are prepared from the corresponding penicillin 1-oxides of the following formula: ##STR2## (wherein R, COB, and X are as defined above) by heating, if required in the presence of the desulfurizing reagent, or by exchanging the X group with another one under the condition of an appropriate nucleophilic substitution.

  用于制备1-去硫基-1-氧代头孢菌素的有用中间体，其化学式如下：##STR1##（其中R是由羧酸或碳酸衍生的酰基的羰基功能消除后得到的一价基团；COB是羧基或保护羧基；X是氢或亲核基团），可以通过加热对应的以下化学式的青霉素1-氧化物制备而成：##STR2##（其中R，COB和X如上所定义），必要时在去硫化试剂的存在下进行加热，或在适当的亲核取代条件下将X基团与另一个基团进行交换。
• US4271296A
  申请人：——

  公开号：US4271296A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4220766A
  申请人：——

  公开号：US4220766A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4271295A
  申请人：——

  公开号：US4271295A

  公开（公告）日：1981-06-02