(2R)-3-甲基-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸 | 288159-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-3-甲基-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸
• 英文名称: (2R)-2-(N-tert-Butoxycarbonyl)amino-3-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoic acid
• CAS: 288159-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WSZDLYUKDIEHDY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-甲基-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2R)-2-Amino-3-methylbut-3-enoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R)-3-甲基-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382

文献信息

• Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A
  作者：Yasuchika Yonezawa、Kanetaka Shimizu、Kwan-sik Yoon、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6382

  日期：——

  A convenient synthesis of β,γ-unsaturated valine (l-3,4-didehydrovaline), an important constituent of an antibiotic phomopsin A, was achieved from H-D-Ser-OH through a seven-step conversion in 31% overall yield.

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。