(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene | 86823-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,5S)-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one；(1R,5S)-3-Phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-on；(1R,5S)-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 86823-92-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: QNNNADMVQUMBHA-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene 在 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[(2R,3R)-3-Benzoylamino-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yloxymethyl]-2-[(Z)-hydroxyimino]-but-3-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of the 1-oxacephem skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81489-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-oxazolinoazetidinone 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以19%的产率得到(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Haebich, Dieter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Unsubstituted-7-oxo-4-oxa-diazabicyclo(3.2.0)hept-2-ene derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04564473A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A compound of the formula ##STR1## in which R is hydrogen, or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, heteroaralkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthioalkyl, heteroarylthioalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio or arylthio. The compounds are prepared by novel processes and are suitable as intermediates for .beta.-lactam antibiotics.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢，或可选择取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂芳基，杂芳基烷基，芳氧烷基，杂芳氧烷基，烷氧烷基，芳硫烷基，杂芳硫烷基，烷硫烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基。这些化合物通过新颖的方法制备，适用于β-内酰胺类抗生素的中间体。
• Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04616084A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  A process for the preparation of a 7-acylamino-3-hydroxy-2-cephem-4-carboxylic acid, 7-acylamino-3-hydroxy-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid or derivative thereof of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, heteroaralkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthioalkyl, heteroarylthioalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio or arylthio, R.sup.2 is hydrogen, a carboxy-protective group or a pharmaceutically useful ester radical, and X is sulphur or oxygen, which comprises: (a) reacting a compound of the formula ##STR2## with (i) a compound of the formula ##STR3## in which R.sup.2 and X have the abovementioned meaning and Y represents diazo (N.sub.2) or hydrogen (H.sub.2) in an inert solvent in the presence of a Lewis acid or proton acid catalyst, or (ii) a compound of the formula HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2 to form an intemediate compound having a triple bond, and hydrating the triple bond, the compounds thus obtained, for Y being hydrogen (H.sub.2)--(in case of Y=diazo (N.sub.2) directly the compounds of general formula (2) are obtained) thereby to produce a compound of the formula ##STR4## (b) reacting such compound with an azide in a solvent in the presence of a base to give a compound of the formula ##STR5## (c) converting said compound to the desired product by (i) irradiation in an inert solvent, or (ii) warming in the presence of a catalyst. The end products are, or can be converted to, known .beta.-lactam antibiotics.

  一种制备7-酰化氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰化氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其通式为##STR1##其中R.sup.1是氢或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂芳基，杂芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2是氢，羧保护基或药用酯基，X是硫或氧，包括以下步骤：（a）在惰性溶剂中，在路易斯酸或质子酸催化剂的存在下，将式##STR2##的化合物与（i）式##STR3##的化合物反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或（ii）式HX-CH.sub.2-C.tbd.C-COOR.sup.2的化合物形成三键中间体，加水合成三键，从而得到通式（2）的化合物，其中Y为氢（H.sub.2）时，直接得到通式（2）的化合物，即##STR4##（b）在碱的存在下，在溶剂中与叠氮化物反应，得到式##STR5##的化合物，（c）通过（i）在惰性溶剂中辐射或（ii）在催化剂存在下加热，将该化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素，或可以转化为其。
• In 6-Stellung unsubstituierte 7-Oxo-4-oxa-diazabicyclo-(3.2.0)-hept-2-en Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Synthese von beta-Lactamantibiotika
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0101602A1

  公开（公告）日：1984-02-29

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in der R für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Aryl, Heteroaryl, Heteroaralkyl, Aryloxyalkyl, Heteroaryloxyalkyl, Alkoxyalkyl, Arylthioalkyl, Heteroarylthioalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio oder Arylthio steht. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Synthese von ß-Lactamantibiotika.

  本发明涉及通式（1）的化合物 其中 R 代表氢或任选取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基、杂芳烷基、芳氧基烷基、杂芳氧基烷基、烷氧基烷基、芳硫基烷基、杂芳硫基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基。 它们的制备过程以及作为合成 ß-内酰胺类抗生素的中间体的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 7-Acylamino-3-hydrocy-cephem-4-carbonsäuren und 7-Acylamino-3-hydroxy-1-de-thia-1-oxacephem-4-carbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0133670A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  Die Erfindung betrifft eine Verfahren zur Herstellung von 7.Acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carbonsäuren und 7-Acylamino-3-hydroxy-1-dethio-1-oxacephem-4-carbonsäuren und ihrer Derivate der allgemeinen Formel (1) in der R1, R' und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (4) mit einer Verbindung der Formel (5) in der R2 und X die angegebene Bedeutung haben und Y für Diazo (N2) oder Wasserstoff (H2) steht, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Lewissäure- oder Protonensäurekatalysators. Gemäß einer Variante des Verfahrens setzt man Verbindungen der Formel (4) mit einer Verbindung der Formel (6) wie oben beschrieben um, hydratisiert die Dreifachbindung der dabei entstehenden Zwischenverbindung und setzt die so für Y = Wasserstoff (für Y = Diazo entstehen direkt die Verbindungen der allgemeinen Formel (2) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (3) in einem Lösungsmittel mit einem Azid um und bestrahlt oder erwärmt in Gegenwart eines Katalysators die Verbindung der Formel (2) so daß die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) entstehen.

  本发明涉及一种通式（1）的 7-酰氨基-3-羟基-头孢-4-羧酸和 7-酰氨基-3-羟基-1-二硫-1-氧杂-1-头孢-4-羧酸及其衍生物的制备方法。 通式（4）的化合物与通式（5）的化合物反应，其中 R1、R'和 X 具有说明中给出的含义 与通式（5）化合物反应 其中 R2 和 X 具有说明中给出的含义，Y 为重氮（N2）或氢（H2），在路易斯酸或质子 酸催化剂存在下，在惰性溶剂中进行反应。 根据该工艺的一个变体，式（4）化合物与式（6）化合物反应 如上所述，生成的中间化合物的三键水合，从而得到 Y = 氢的通式 (3) 化合物（Y = 重氮的通式 (2) 化合物 在溶剂中加入叠氮化物，并在催化剂存在下，辐照或加热通式（2）化合物 从而形成通式（1）化合物。
• A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems
  作者：D. Ha¨bich、W. Hartwig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88797-4

  日期：1984.1