(6R)-7c-benzoylamino-3c-hydroxy-3t-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester | 74081-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7c-benzoylamino-3c-hydroxy-3t-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R,3R,6R,7R)-7-benzamido-3-hydroxy-3-methyl-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 74081-43-9
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: CYPKTJDYBBVTTC-SRDJYALPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7c-benzoylamino-3c-hydroxy-3t-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R)-7t-benzoylamino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。18.方便，立体控制的3-甲基7α-甲氧基-1-氧乙草胺的合成

  摘要：

  由3制备的醇4和8进行完全立体定向醚化，得到1-oxacephams 5和10，它们通过6和1c转变为1-oxacephem核1b。C-3'在6和1c中的功能化失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86579-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-甲基-2-[(1R,5S)-3-苯基-7-氧代-4-氧杂-2,6-二氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-6-基]-3-丁烯酸二苯甲酯 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6R)-7c-benzoylamino-3c-hydroxy-3t-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。18.方便，立体控制的3-甲基7α-甲氧基-1-氧乙草胺的合成

  摘要：

  由3制备的醇4和8进行完全立体定向醚化，得到1-oxacephams 5和10，它们通过6和1c转变为1-oxacephem核1b。C-3'在6和1c中的功能化失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86579-5

文献信息

• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 18. Convenient, stereocontrolled synthesis of 3-methyl 7α-methoxy-1-oxacephems
  作者：Tsutomu Aoki、Mitsuru Yoshioka、Yuji Sendo、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86579-5

  日期：——

  Alcohols 4 and 8, prepared from 3, underwent completely stereospecific etherification to give 1-oxacephams 5 and 10, which were converted into the 1-oxacephem nucleus 1b via 6 and 1c. Functionalization at C-3′ in 6 and 1c was unsuccessful.

  由3制备的醇4和8进行完全立体定向醚化，得到1-oxacephams 5和10，它们通过6和1c转变为1-oxacephem核1b。C-3'在6和1c中的功能化失败。