S-(2R,3R)-3-acetoxy-2-[(R)-3-acetoxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate | 326794-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2R,3R)-3-acetoxy-2-[(R)-3-acetoxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate
• 英文别名: [(3R)-1-[[(E,2R,3R)-3-acetyloxy-1-acetylsulfanyl-15-methylhexadec-4-en-2-yl]amino]-15-methyl-1-oxohexadecan-3-yl] acetate
• CAS: 326794-41-6
• 化学式: C₄₀H₇₃NO₆S
• 分子量: 696.089
• InChiKey: SAKGSKIABPINCE-VJYMHWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2R,3R)-3-acetoxy-2-[(R)-3-acetoxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate 在 Oxone 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-Hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methylhexadec-4-enesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 sodium hydroxide 、 [(R)-binap*RuBr₂]2*(acetone) 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 S-(2R,3R)-3-acetoxy-2-[(R)-3-acetoxy-15-methylhexadecanamido]-15-methyl-4-hexadecenyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7