7-chloro-4-(4'-N-ethyl-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino-1'-methylbutylamino)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(4'-N-ethyl-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino-1'-methylbutylamino)quinoline
• 英文别名: N-[4-[(7-Chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl]-N-ethyl-carbamic Acid 2,2,2-Trichloroethyl Ester；2,2,2-trichloroethyl N-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]pentyl]-N-ethylcarbamate
• 化学式: C₁₉H₂₃Cl₄N₃O₂
• 分子量: 467.223
• InChiKey: LZHIEZMYDNRCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(4'-N-ethyl-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino-1'-methylbutylamino)quinoline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.5h， 以90%的产率得到N4-(7-氯喹啉-4-基)-N1-乙基-1,4-戊二胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, Short Synthesis of Desethylchloroquine [7-Chloro-4-(4’-ethylamino-1’-methyl-butylamino)quinoline]

  摘要：

  一种简短、高效的两步合成去乙基氯喹的方法是通过从氯喹的二级氮生成内酰胺离子，然后与2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯发生原位反应，迅速消除乙烯。由此生成的氨基甲酸酯在室温下容易脱保护形成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3886
• 作为产物：
  描述：

  氯喹 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-(2-甲基-1-吡咯烷基)-7-氯喹啉 、 7-chloro-4-(4'-N-ethyl-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino-1'-methylbutylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, Short Synthesis of Desethylchloroquine [7-Chloro-4-(4’-ethylamino-1’-methyl-butylamino)quinoline]

  摘要：

  一种简短、高效的两步合成去乙基氯喹的方法是通过从氯喹的二级氮生成内酰胺离子，然后与2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯发生原位反应，迅速消除乙烯。由此生成的氨基甲酸酯在室温下容易脱保护形成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3886

文献信息

• A Convenient, Short Synthesis of Desethylchloroquine [7-Chloro-4-(4’-ethylamino-1’-methyl-butylamino)quinoline]
  作者：Aslam M. Ansari、J. Cymerman Craig

  DOI：10.1055/s-1995-3886

  日期：1995.2

  A short, efficient 2-step synthesis of desethylchloroquine is achieved by generating an internal amide ion from the secondary nitrogen in chloroquine, followed by in situ reaction with 2,2,2-trichloroethyl chloroformate giving rapid elimination of ethylene. The carbamate thus produced easily undergoes deprotection to the target compound at room temperature.

  一种简短、高效的两步合成去乙基氯喹的方法是通过从氯喹的二级氮生成内酰胺离子，然后与2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯发生原位反应，迅速消除乙烯。由此生成的氨基甲酸酯在室温下容易脱保护形成目标化合物。