4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-1-pentanol | 757-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-1-pentanol
• 英文别名: 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodopentan-1-ol；4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-pentan-1-ol；4,4,5,5,5-Pentafluor-2-jod-pentanol；2-Iodo-4,4,5,5,5-pentafluoropentan-1-ol
• CAS: 757-06-2
• 化学式: C₅H₆F₅IO
• 分子量: 303.999
• InChiKey: HIYFWRNMQLCCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  2.036 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-1-pentanol 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4,4,5,5,5-五氟戊醇
  参考文献：
  名称：

  可见光-烯烃介导的碘全氟烷基化及其在关键助溶剂中间体的合成中的应用

  摘要：

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01992
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 烯丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  可见光-烯烃介导的碘全氟烷基化及其在关键助溶剂中间体的合成中的应用

  摘要：

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01992

文献信息

• 五氟戊醇的制备方法
  申请人：天津长芦华信化工股份有限公司

  公开号：CN107501044A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种五氟戊醇的制备方法，包括以下步骤：（ⅰ）合成反应：丙烯醇和五氟碘乙烷在自由基引发剂作用下反应生成4,4,5,5,5‑五氟‑2‑碘‑1‑戊醇；（ⅱ）加氢脱卤反应：4,4,5,5,5‑五氟‑2‑碘‑1‑戊醇在还原剂的作用下发生加氢脱卤反应生成五氟戊醇产品。本发明提供了一种五氟戊醇的制备方法，以五氟碘乙烷和丙烯醇为原料发生自由基反应生成4,4,5,5,5‑五氟‑2‑碘‑1‑戊醇，再在还原剂作用下发生脱卤反应生成五氟戊醇，此方法不仅反应收率高，易于工业化生产，且产品纯度大于99%。
• Process for preparing pentafluoropentanol
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06002053A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  4,4,5,5,5-Pentafluoro-1-pentanol is prepared in a particularly advantageous manner from perfluoroethyl iodide by initially adding perfluoroethyl iodide in the presence of a radical initiator which does not carry any acyl groups to allyl alcohol and then hydrogenolytically dehalogenating the resulting 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-1-pentanol in the presence of a catalyst, an acid binder and a diluent.

  4,4,5,5,5-五氟-1-戊醇可以通过以下特别优越的方法从全氟乙基碘制备：首先在不带任何酰基的自由基引发剂的存在下将全氟乙基碘加入烯丙醇中，然后在催化剂、酸性结合剂和稀释剂的存在下氢解得到4,4,5,5,5-五氟-2-碘-1-戊醇。
• Free-Radical Catalyzed Addition of Unsaturated Alcohols to Perhaloalkanes¹
  作者：J. D. PARK、F. E. ROGERS、J. R. LACHER

  DOI：10.1021/jo01065a100

  日期：1961.6
• RAAB, KLAUS
  作者：RAAB, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• RAAB, KLAUS;POSCHL, JOHANNA
  作者：RAAB, KLAUS、POSCHL, JOHANNA

  DOI：——

  日期：——