2-(1-(4-甲基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-1-丙烯基)吡啶盐酸盐 | 550-70-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-(4-甲基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-1-丙烯基)吡啶盐酸盐
• 中文别名: 盐酸曲普立定；盐酸曲普利啶；2-(1-(4-甲基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-1-丙烯基)吡啶
• 英文名称: Pro-Actidil
• 英文别名: triprolidine hydrochloride；(E)-2-[3-(1-pyrrolidinyl)-1-p-tolylpropenyl]pyridine hydrochloride；hydron;2-[(E)-1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyridine;chloride
• CAS: 550-70-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂*ClH
• 分子量: 314.858
• InChiKey: WYUYEJNGHIOFOC-NWBUNABESA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Triprolidine hydrochloride monohydrate is an odorless white crystalline powder. Bitter taste. (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  169 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UT7658000
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Triprolidine hydrochloride 属于第一代抗组胺剂，是一种具有口服活性的组胺 H1 (histamine H1) 拮抗剂，可用于过敏性鼻炎的研究。在大鼠中，Triprolidine hydrochloride 能阻滞脊髓运动和感觉神经元。

靶点

H1 Receptor

体内研究

Triprolidine hydrochloride (292.81-1467.20 μg/kg；鞘内注射) 在大鼠中表现出剂量依赖性的脊髓运动和感觉神经元阻滞效应。

Animal Model:	Male Sprague-Dawley rat (300-350 g)
Dosage:	292.81 μg/kg, 488.02 μg/kg, 733.60 μg/kg, 1098.83 μg/kg, 1467.20 μg/kg
Administration:	鞘内注射
Result:	引发了剂量依赖性的脊髓阻滞效应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-甲基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-1-丙烯基)吡啶盐酸盐 在 氧气 作用下， 生成 [4-[(E)-1-吡啶-2-基-3-吡咯烷-1-基丙-1-烯基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药盐酸曲普利啶的微生物转化。

  摘要：

  已经证明通过真菌代谢转化产生了已知的抗组胺曲普利定的哺乳动物代谢产物。丝状真菌秀丽隐杆线虫ATCC 9245在含有盐酸曲普立啶一水合物的萨布罗葡萄糖培养液中生长。一种主要代谢物用二氯甲烷萃取，通过高效液相色谱法分离，并通过其质子核磁共振和解吸化学电离质谱性质进行鉴定，为羟甲基三氢吡啶（2- [1-（4-（羟甲基苯基）-3-） （1-吡咯烷基-1-丙烯基）吡啶）。孵育240小时后，羟甲基衍生物约占初始剂量的55.0％。没有观察到羟甲基雷帕替丁的真菌氧化为相应的羧酸雷帕替丁衍生物（也是已知的哺乳动物雷帕替丁代谢物）。通过分别还原浓度高达1000和200微克/板的鼠伤寒沙门氏菌菌株TA97，TA98，TA100和TA104，未观察到雷帕替丁和羟甲基雷帕替丁的诱变活性。这些结果表明曲普立定向羟甲基衍生物的真菌代谢主要通过不引起诱变活化的途径发生。C的孵化 在18O2气氛下用三苯并吡啶的线虫和随后对

  DOI：

  10.1002/jps.2600770316
• 作为产物：
  描述：

  曲普立定 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-(1-(4-甲基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-1-丙烯基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  曲普利啶的简便合成

  摘要：

  Triprolidine (3)1 是一种抗组胺药物，属于 1,1-二芳基-2-丙烯胺类 1，商品名为 ActidilTM 和 MyodilTM。它是一种非常受欢迎的第一代抗组胺药，用于治疗咳嗽和感冒。它与伪麻黄碱结合使用，以 ActifedTM 品牌出售。最近 Bolser、2 Pratter 和 Abouzgheib3 报道，对于与普通感冒相关的咳嗽，第一代抗组胺减充血剂比新型非镇静抗组胺药更有效。这一观察结果以及对第一代抗组胺药的持续需求促使我们寻找无害的商业上可行的曲普利啶替代合成方法。丙烯胺中的碳碳双键，如阿伐斯汀、4-7 吡咯丁胺、8,9 曲普利啶、Zimeldine10 是通过相应的醇脱水 11-14 或通过 Wittig 方法构建的。 15 正丁基锂已用于 Wittig 缩合和在 -70°C 左右制备叔醇（方案 1）。然而，这些化合物的大规模制备采用脱水法而不是 Wittig

  DOI：

  10.1080/00304940902802370

文献信息

• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• TROPAN COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785421A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation have been considered to have the possibility of aggravating dysuria associated with prostatic hyperplasia mediated by blood, and it has been demanded that the conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation will have to show reduced side effects or adverse ractions. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): (wherein A represents; and R1, R2, R3 and R1 each a hydrogen atom or a substituent; R5 is a substituent; X- is an anion;the symbol: denotes an exo-form or endo-form, or their mixture), its salt or solvation product thereof. They are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent with reduced side effects or adverse reactions for the diseases mediated by the muscarinic receptor.

  传统的抗胆碱药物通过吸入给药被认为可能加重与前列腺增生相关的排尿困难，并要求传统的抗胆碱药物通过吸入给药必须显示减少副作用或不良反应。 本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物： （其中A代表; 和R1、R2、R3和R1分别是氢原子或取代基; R5是取代基; X-是阴离子;符号: 表示外向型或内向型，或它们的混合物），其盐或溶剂化产物。它们可用作通过胆碱受体介导的疾病的预防和/或治疗剂，具有减少副作用或不良反应。
• New bicyclic compounds as crac channel modulators
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2738172A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The present invention relates to novel compounds which are inhibitors of CRAC channel activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them, process for their preparation and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是CRAC通道活性的抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，它们的制备方法以及它们在治疗中的应用。
• New CRTh2 antagonists.
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548863A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  这项发明涉及到式(I)化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病对CRTh2拮抗活性有改善作用。
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。