[4-[(E)-1-吡啶-2-基-3-吡咯烷-1-基丙-1-烯基]苯基]甲醇 | 121530-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-[(E)-1-吡啶-2-基-3-吡咯烷-1-基丙-1-烯基]苯基]甲醇
• 英文名称: hydroxymethyl triprolidine
• 英文别名: Hydroxymethyltriprolidine；[4-[(E)-1-pyridin-2-yl-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]phenyl]methanol
• CAS: 121530-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: TWHRYAZJCOWNBG-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-甲基苯基)-3-(1-吡咯烷基)-1-丙烯基)吡啶盐酸盐 在 氧气 作用下， 生成 [4-[(E)-1-吡啶-2-基-3-吡咯烷-1-基丙-1-烯基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药盐酸曲普利啶的微生物转化。

  摘要：

  已经证明通过真菌代谢转化产生了已知的抗组胺曲普利定的哺乳动物代谢产物。丝状真菌秀丽隐杆线虫ATCC 9245在含有盐酸曲普立啶一水合物的萨布罗葡萄糖培养液中生长。一种主要代谢物用二氯甲烷萃取，通过高效液相色谱法分离，并通过其质子核磁共振和解吸化学电离质谱性质进行鉴定，为羟甲基三氢吡啶（2- [1-（4-（羟甲基苯基）-3-） （1-吡咯烷基-1-丙烯基）吡啶）。孵育240小时后，羟甲基衍生物约占初始剂量的55.0％。没有观察到羟甲基雷帕替丁的真菌氧化为相应的羧酸雷帕替丁衍生物（也是已知的哺乳动物雷帕替丁代谢物）。通过分别还原浓度高达1000和200微克/板的鼠伤寒沙门氏菌菌株TA97，TA98，TA100和TA104，未观察到雷帕替丁和羟甲基雷帕替丁的诱变活性。这些结果表明曲普立定向羟甲基衍生物的真菌代谢主要通过不引起诱变活化的途径发生。C的孵化 在18O2气氛下用三苯并吡啶的线虫和随后对

  DOI：

  10.1002/jps.2600770316

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF E-ISOMER OF 1-(4-METHYLPHENYL)- 1-(2-PYRID YL)-3-PYRROLIDINO PROP-1-ENE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ISOMÈRE E DU 1-(4-MÉTHYLPHÉNYL)-1-(2-PYRIDYL)-3-PYRROLIDINO-PROP-1-ÈNE ET DE SES SELS D'ADDITION D'ACIDE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2009084035A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for preparation of E-isomer of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3- pyrrolidinoprop-1-ene of Formula-I, and acid addition salts thereof, said process comprising; dehydrating 1-(4-methylphenyl)-l -(2-pyridyl)-3-pyrrolidinopropan-1-ol of Formula III followed by adding a base solution to obtain a mixture of E and Z isomers of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene, and washing said mixture of E and Z isomers of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3- pyrrolidinoprop-1-ene with water to dissolve Z isomer and to obtain E-isomer of 1- (4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene of Formula I, which is substantially free from Z isomer.

  一种制备Formula-I中1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙-1-烯的E-异构体及其酸盐的方法，该方法包括：脱水Formula III中的1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙醇，然后加入碱溶液以获得1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙-1-烯的E和Z异构体混合物，将该混合物用水洗涤以溶解Z异构体并获得Formula I中1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙-1-烯的E-异构体，该异构体基本不含Z异构体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF E-ISOMER OF 1-(4-METHYLPHENYL) - 1-(2-PYRID YL)-3-PYRROLIDINO PROP-1-ENE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
  申请人：Gupta Rajender Pershad

  公开号：US20110046384A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A process for preparation of E-isomer of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene of Formula-I, and acid addition salts thereof, said process comprising; dehydrating 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinopropan-1-ol of Formula III followed by adding a base solution to obtain a mixture of E and Z isomers of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene, and washing said mixture of E and Z isomers of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene with water to dissolve Z isomer and to obtain E-isomer of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene of Formula I, which is substantially free from Z isomer.

  一种制备公式I中1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙烯酰胺的E异构体及其酸盐的过程，该过程包括：脱水公式III中的1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙醇，然后加入碱溶液以获得1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙烯酰胺的E和Z异构体混合物，并用水洗涤该混合物以溶解Z异构体并获得公式I中E异构体的制备方法，该方法中E异构体基本上不含Z异构体。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF E-ISOMER OF 1-(4-METHYLPHENYL)- 1-(2-PYRID YL)-3-PYRROLIDINO PROP-1-ENE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
  申请人：Hikal Limited

  公开号：EP2222640A1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US8350045B2
  申请人：——

  公开号：US8350045B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• Microbial Transformation of the Antihistaminic Drug Triprolidine Hydrochloride
  作者：Eugene B. Hansen、Robert H. Heflich、Walter A. Korfmacher、Dwight W. Miller、Carl E. Cerniglia

  DOI：10.1002/jps.2600770316

  日期：1988.3

  with triprolidine under an 18O2 atmosphere and subsequent electron impact mass spectral analysis of the hydroxymethyl triprolidine formed indicate that molecular oxygen was incorporated into the methyl group and suggest a mono-oxygenase catalyzed reaction. This study parallels previous studies on the mammalian metabolism of triprolidine and clearly indicates that the microbial transformation of triprolidine

  已经证明通过真菌代谢转化产生了已知的抗组胺曲普利定的哺乳动物代谢产物。丝状真菌秀丽隐杆线虫ATCC 9245在含有盐酸曲普立啶一水合物的萨布罗葡萄糖培养液中生长。一种主要代谢物用二氯甲烷萃取，通过高效液相色谱法分离，并通过其质子核磁共振和解吸化学电离质谱性质进行鉴定，为羟甲基三氢吡啶（2- [1-（4-（羟甲基苯基）-3-） （1-吡咯烷基-1-丙烯基）吡啶）。孵育240小时后，羟甲基衍生物约占初始剂量的55.0％。没有观察到羟甲基雷帕替丁的真菌氧化为相应的羧酸雷帕替丁衍生物（也是已知的哺乳动物雷帕替丁代谢物）。通过分别还原浓度高达1000和200微克/板的鼠伤寒沙门氏菌菌株TA97，TA98，TA100和TA104，未观察到雷帕替丁和羟甲基雷帕替丁的诱变活性。这些结果表明曲普立定向羟甲基衍生物的真菌代谢主要通过不引起诱变活化的途径发生。C的孵化 在18O2气氛下用三苯并吡啶的线虫和随后对