6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 22245-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
• 中文别名: 6-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮；6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-one
• CAS: 22245-98-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD08059297
• 分子量: 163.176
• InChiKey: TYNQFYSVGOMKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Ethyl 3-(6-(3-(methylamino)-2-nitrophenoxy)-3,4-dihydro-1-oxoisoquinolin-2(1h)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and initial evaluation of novel, non-peptidic antagonists of the αv-integrins αvβ3 and αvβ5

  摘要：

  The discovery, synthesis and preliminary SAR of a novel class of non-peptidic antagonists of the alpha(v)-integrins alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) is described. High-throughput screening of an extensive series of ECLiPS (TM) compound libraries led to the identification of compound 1 as a dual inhibitor of the alpha(v)-integrins alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5). Optimization of compound 1 involving, in part, introduction of two novel constraints led to the discovery of compounds 15a and 15b with reduced PSA and much improved potency for both the alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins. Compounds 15a and 15b were shown to have promising activity in functional cellular assays and compound 15a also exhibited a promising Caco-2 permeability profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.074
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙基氨基甲酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 25.5h， 生成 6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  发现5-苯氧基-2-氨基吡啶衍生物作为布鲁顿酪氨酸激酶的强效和选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  作为酪氨酸蛋白激酶Tec（TEC）家族的成员，布鲁顿的酪氨酸激酶（BTK）由于其在B细胞受体（BCR）信号传导途径中的关键作用而被认为是有前途的治疗靶标。尽管已经报道了许多类型的BTK抑制剂，但仍存在未达到实现选择性BTK抑制剂以减少副作用的需求。为了获得BTK的选择性和功效，我们设计了一系列新型的II型BTK抑制剂，它们可以占据DFG-out构象诱导的变构口袋，并引入了靶向Cys481的亲电子战斗部。在本文中，我们描述了结构-活性关系（SAR），从而导致了一系列新的有效且选择性的哌嗪和四氢异喹啉连接的BTK 5-苯氧基-2-氨基吡啶不可逆抑制剂。化合物18g显示出良好的效能和选择性，并且在血液肿瘤细胞系中评估了其生物学活性。还在Raji异种移植小鼠模型中测试了18g的体内功效，与载剂相比，它显着减小了肿瘤大小，抑制率为46.8％。因此，我们提出了新颖，有效和选择性的不可逆抑制剂18g作为II型BTK抑制剂。

  DOI：

  10.3390/ijms21218006

文献信息

• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND DEGRADERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE EN TANT QU'ANTAGONISTES ET AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015092634A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) in which n, R1, R2, R3, R4and R5 are as defined in the claims; capable of being both potent antagonists and degraders of estrogen receptors. Also described is a process for the preparation of compounds of the invention, and the invention further provides pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of diseases or disorders associated with aberrant estrogen receptor activity.

  本发明涉及式(I)化合物，其中n、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求所述；能够作为雌激素受体的强效拮抗剂和降解剂。还描述了制备本发明化合物的方法，并且本发明进一步提供了包含该化合物的药物制剂以及使用该化合物和组合物管理与异常雌激素受体活性相关疾病或失调的方法。
• ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20090069300A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的应用。
• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• Synthesis of semi-saturated polycyclic 1,2,4-triazoles from lactams
  作者：Sierra C. Nguyen、Allen Y. Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153397

  日期：2021.10

  A two-step method for the preparation of annulated 1,2,4-triazoles has been developed via the hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA)-mediated N-amination of readily available lactams followed by condensation with ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate. Various annulated ring sizes can be incorporated into the resulting polycyclic triazoles.

  通过羟胺-O-磺酸 (HOSA) 介导的容易获得的内酰胺的N-胺化，然后与乙基 2-乙氧基-2 缩合，开发了一种用于制备环状 1,2,4-三唑的两步法-亚氨基乙酸盐。可以将各种大小的环状环结合到所得的多环三唑中。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017174757A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Described herein are tetrahydroisoquinoline compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula I structure: I and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本发明描述了具有雌激素受体调节活性的四氢异喹啉化合物或具有I式结构的功能：I及其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，以及本发明所描述的取代基和结构特征。还描述了包括I式化合物的药物组合物和药品，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。