胞苷 5'-磷酰-2-甲基咪唑 | 85179-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 胞苷 5'-磷酰-2-甲基咪唑
• 中文别名: 3-硝基丁烷-2-醇酸；胞苷5'-磷酰-2-甲基咪唑
• 英文名称: cytidine-5'-(2-methylimidazol-1-yl phosphate)
• 英文别名: cytidine 5'-phosphate 2-methylimidazolide；cytidine-5'-phosphoro-(2-methylimidazole)；2-MeImpC；Cytidine 5'-phospho-2-methylimidazolide；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-(2-methylimidazol-1-yl)phosphinic acid
• CAS: 85179-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 387.289
• InChiKey: TUUHAMBRJSYHAH-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞苷 5'-磷酰-2-甲基咪唑 在 phosphate buffer 、 sodium chloride 作用下， 生成 5'-胞苷酸 、 胞苷-5’-二磷酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸缓冲液中磷酸咪唑并酯激活的核苷酸的PN键处水解和亲核取代的催化作用。

  摘要：

  鸟嘌呤和胞苷5'-单磷酸酯的磷酸咪唑啉活化的衍生物（以下称为ImpN's）在无机磷酸盐水溶液的存在下，在4.0 <或= pH <或8.6的范围内，降解速度加快。该降解归因于（i）咪唑化物的亲核取代和（ii）磷酸酯催化的PN键水解。第一反应导致核苷5'-二磷酸的形成，第二反应导致核苷5'-单磷酸的形成。对观察到的速率以及作为pH和磷酸盐浓度的函数的产物比率的分析允许在各种机械可能性之间进行区分。结果表明，H2PO4-和HPO4（2-）均参与水解和亲核取代。经统计学校正的生物分子速率常数表明，二价阴离子作为一般碱的有效性比单价阴离子高4倍，而比亲核试剂高8倍。针对这些磷酸盐物种计算出的低布朗斯台德值β= 0.15（假定为促进水攻击的一般碱），与以下事实相符：以前从未检测到ImpN中PN键水解的催化作用。对于水，H2PO4-，HPO4（2-）和充当亲核试剂的氢氧化物计算的βnuc = 0.35，表明核苷酸（O2POR-，R

  DOI：

  10.1021/jo00004a032

文献信息

• 2′/3′ Regioselectivity of Enzyme‐Free Copying of RNA Detected by NMR
  作者：Sebastian Motsch、Daniel Pfeffer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/cbic.202000014

  日期：2020.7.16

  Prebiotic chemistry : Extension of an RNA primer can produce 2′‐5′ and 2′‐5′ phosphodiesters. In situ monitoring by NMR spectroscopy provides an unbiased view of the regioselectivity of this reaction and demonstrates how strongly template and leaving group favor the natural isomer.

  益生元化学：RNA引物的延伸会产生2'-5'和2'-5'磷酸二酯。NMR光谱原位监测提供了该反应区域选择性的无偏见，并证明了模板和离去基团对天然异构体的支持程度。
• Nonenzymatic Oligomerization Reactions on Templates Containing Inosinic Acid or Diaminopurine Nucleotide Residues
  作者：Igor A. Kozlov、Leslie E. Orgel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1799::aid-hlca1799>3.0.co;2-s

  日期：1999.11.10

  ro-2-methyl imidazolides on standard oligonucleotide templates has been studied extensively. Here, we describe experiments with templates in which inosinic acid (I) is substituted for guanylic acid, or 2,6-diaminopurine nucleotide (D) for adenylic acid. We find that the substitution of I for G in a template is strongly inhibitory and prevents any incorporation of C into internal positions in the oligomeric

  已经广泛研究了标准寡核苷酸模板上核苷5'-磷酸-2-甲基咪唑啉化物的模板指导寡聚。在这里，我们描述了使用模板进行的实验，其中肌苷酸（I）替代了鸟苷酸，或2,6-二氨基嘌呤核苷酸（D）替代了腺苷酸。我们发现，在模板中用G取代I是很强的抑制作用，并且可以防止C掺入反应低聚产物的内部位置。相反，用D代替A会导致U掺入产品的数量增加。我们没有发现通过AI碱基配对通过模板指导的A或I寡聚化的证据。讨论了这些结果对益生元化学的意义。