Benzyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate | 239438-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Benzyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 239438-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 329.374
• InChiKey: YTVMYPRTIVKCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-[N-3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物利奈唑胺和依哌唑的短合成：一类新型抗菌剂

  摘要：

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-4-硝基苯基)哌嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzyl 4-(4-amino-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065

文献信息

• New Compounds
  申请人：Stadtmueller Heinz

  公开号：US20070207999A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 6 , X and Y are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or anomalous cell proliferation, as well as the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R1至R6，X和Y的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且可用于制备具有上述特性的药物组合物。
• A convenient synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid from (S)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Guangyu Xu、Yi Zhou、Chunhao Yang、Yuyuan Xie

  DOI：10.1002/hc.20435

  日期：2008.4

  A new convenient method for the synthesis of oxazolidinone antibacterials Linezolid and Eperezolid from readily available (S)-glyceraldehyde acetonide was developed. The key steps include reductive amination of arylamine and (S)-glyceraldehyde acetonide in the presence of NaBH4 and 4 A sieve, followed by hydrolysis and regioselective cyclization. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:316–319

  开发了一种从容易获得的 (S)-甘油醛丙酮合成恶唑烷酮类抗菌剂利奈唑胺和依哌唑胺的新方法。关键步骤包括在 NaBH4 和 4A 筛存在下芳胺和 (S)-甘油醛缩​​醛的还原胺化，然后是水解和区域选择性环化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:316–319, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20435
• Heteroatom Chemistry. 2008, 19, 316-319
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6799-6802
  作者：

  DOI：——

  日期：——