（E）-3-（2-（三氟甲基）苯基）丙烯酸乙酯 | 376641-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: （E）-3-（2-（三氟甲基）苯基）丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(2-trifluoromethylphenyl)propenoate；ethyl (E)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 376641-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: SMBXVOLINKNRSR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （E）-3-（2-（三氟甲基）苯基）丙烯酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 o-trifluoromethylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)肉桂酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到（E）-3-（2-（三氟甲基）苯基）丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous

  摘要：

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。

  公开号：

  US06005116A1

文献信息

• Solvent role in the lipase-catalysed esterification of cinnamic acid and derivatives. Optimisation of the biotransformation conditions
  作者：Laura Suárez-Escobedo、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131873

  日期：2021.2

  type B (CAL-B) as suitable biocatalyst. Special attention has been paid to the role that the solvent plays in the production of ethyl cinnamate. Therefore, volatile organic solvents and deep eutectic mixtures were employed in order to find optimal reaction conditions. Once that hexane was selected as the solvent of choice, other parameters that affect the enzyme activity were investigated in order to

  使用乙醇作为亲核试剂和南极假丝酵母深入研究了肉桂酸的酯化反应B型脂肪酶（CAL-B）作为合适的生物催化剂。特别注意了溶剂在肉桂酸乙酯生产中的作用。因此，为了找到最佳反应条件，使用了挥发性有机溶剂和深共熔混合物。一旦选择了己烷作为选择的溶剂，便会研究影响酶活性的其他参数，以便以优异的产率生产肉桂酸乙酯。CAL-B的负载量，亲核试剂的当量，温度和反应时间已被确定为酶效率的关键参数，并且脂肪酶催化的酯化反应的潜力最终被开发出来，以产生一系列在芳族化合物上具有不同模式取代的乙酯戒指。
• 6-Membered heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070060590A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH 2 and the like; R O1 to R O4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents —CH(OH)— group and the like; and W represent —U 1 —(R W1 )(R W2 )—U 2 —U 3 group (U 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; R W1 and R W2 represent hydrogen atom and the like; U 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U 3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。