甲氧明 | 390-28-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧明
• 中文别名: 甲氧胺；ALPHA-(1-氨基乙基)-2,5-二甲氧基苄醇
• 英文名称: methoxamine
• 英文别名: 2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-propanol；(α-(1-aminoethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol)；α-(1-aminoethyl)-2,5-dimethoxybenzyl alcohol；2-amino-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-propan-1-ol；2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 390-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: WJAJPNHVVFWKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Soluble (185 g/L)
• 保留指数：
  1700;1760;1765;1726

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 蛋白质结合

低

Low

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

制备方法与用途

简介

甲氧明别名甲氧胺、美速胺、美速克新命和凡索昔，常用于外科手术以维持或恢复动脉压，尤其适用于脊椎麻醉导致的血压降低。

药理作用

甲氧明是肾上腺素α-受体激动药。它能使血管持续收缩，从而使血压升高，其作用较去甲肾上腺素弱但持久。对心脏无直接作用，血压升高可引起反射性窦房结抑制，导致心率减慢、心肌收缩减弱、不应期延长和房室传导减慢，表现出一定的抗心律失常作用。此外，它还能使肾脏血流明显降低，但强度与去甲肾上腺素相当或更强，因此很少用于休克患者。

适应症

甲氧明适用于大出血、创伤及外科手术引起的低血压，也可在脊髓麻醉前预防低血压，并可用于治疗室上性阵发性心动过速。此外，在手术后循环衰竭和周围循环衰竭引起低血压性休克时，亦可使用。

化学性质

甲氧明盐酸盐（[61-16-5]）为白色结晶性粉末，熔点212-216℃，易溶于水，1g该品在2.5ml水中溶解。其溶液2ml可溶于乙醇中，而不溶于醚、苯和氯仿。无臭且味苦。

用途

甲氧明作为拟肾上腺素药，主要用于因出血、外伤或手术引起的低血压休克，以维持或恢复动脉血压。尤其适用于脊髓麻醉导致的血压下降情况。

生产方法

2,5-二甲氧基苯丙酮（见14942）经缩合、催化氢化、还原和成盐制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧明 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2r-(2,5-dimethoxy-phenyl)-4-isopropyl-3c-methyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Balsamo; Lapucci; Macchia, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 4, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 氨 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 甲氧明
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸甲氧明的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸甲氧明的合成方法，属于有机合成技术领域；本发明的技术方案以2,5‑二甲氧基苯甲醛为起始原料，经(a)格式反应后水解，或(b)Reformatsky反应后氨解，或(c)Reformatsky反应，得3‑(2,5‑二甲氧基苯基)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酰胺，接着将制备得到的3‑(2,5‑二甲氧基苯基)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酰胺经霍夫曼降解反应后成盐，得盐酸甲氧明；本发明的技术方案采用简单易得的2,5‑二甲氧基苯甲醛为起始原料，可从(a)‑(c)三条反应路线中任意选择一条合成关键中间体3‑(2,5‑二甲氧基苯基)‑3‑羟基‑2‑甲基丙酰胺，再对关键中间体进行霍夫曼降解后成盐即得盐酸甲氧明，提供的反应条件温和、反应过程安全可控、总反应收率高、纯度高，能够用于放大生产。

  公开号：

  CN114181097A

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2014063923A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to novel nitric oxide donor compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of hypertensive glaucoma, normotensive glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• Base-stabilized polyorthoester formulations
  申请人：Shah T. Devang

  公开号：US20070264338A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A stabilized semi-solid delivery vehicle contains a polyorthoester and an excipient, and a pharmaceutical composition contains an active agent, optionally a stabilizing agent, and the delivery vehicle. The pharmaceutical composition may be a topical, syringable, or injectable formulation; and is suitable for local delivery of the active agent. Methods of treatment are also disclosed.

  一种稳定的半固态给药载体包含聚正交酯和辅料，以及一种药物组合物包含活性药剂，可选地包含稳定剂和给药载体。该药物组合物可以是局部、可注射或可注射的配方；适用于活性药剂的局部给药。还公开了治疗方法。

表征谱图