(3,4-methylenedioxybenzoyl)acetic acid | 81225-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3,4-methylenedioxybenzoyl)acetic acid
• 英文别名: Piperonoyl-essigsaure；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 81225-92-5
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: YUYMTOPBCBOWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-methylenedioxybenzoyl)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化硅 、 potassium phosphate buffer 、 pea seedling diamine oxidase 、 catalase 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4,6,9,9a-octahydroquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Richard B.; Knagg, Eric; Organ, Helen M., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 409 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(3,4-methylenedioxybenzoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Richard B.; Knagg, Eric; Organ, Helen M., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 409 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• [EN] NOVEL BENZO-1,3-DIOXOLYL- AND BENZOFURANYL SUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE A SUBSTITUTION BENZO-1,3-DIOXOLYL ET BENZOFURANYL SERVANT D'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997030045A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) ou l'un de ses sels galéniques. L'invention, qui concerne également des procédés convenant à leur préparation, concerne aussi des intermédiaires pour de telles préparations. L'invention concerne enfin un procédé de réalisation d'une fonction antagoniste de l'endothéline.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及其制备的过程和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。(翻译后)
• [EN] ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996006095A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) Composé de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé, ainsi que procédés et intermédiaires destinés à la préparation dudit composé, et procédé permettant d'obtenir un effet antagoniste par rapport à l'endothéline.

  揭示了化合物式(I)或其药学上可接受的盐，以及其制备过程中的中间体和制备方法，并且揭示了拮抗内皮素的方法。
• Visible-Light-Promoted Cross Dehydrogenative/Decarboxylative Coupling Cascades of Glycine Ester Derivatives and β-Keto Acids
  作者：Chunhui Jiang、Xuefei Sha、Cheng Ni、Wei Qin、Xuejie Zhu、Shan Wang、Xuan Li、Hongfei Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00149

  日期：2022.7.1

  A visible-light-induced dehydrogenative/decarboxylative coupling reaction of arylglycine derivatives and β-keto acids is described. This photocatalyst- and additive-free protocol can be applied in the efficient synthesis of γ-keto glycine derivatives under ambient conditions. Further uses of this methodology and a plausible mechanism are also demonstrated.

  描述了芳基甘氨酸衍生物和β-酮酸的可见光诱导的脱氢/脱羧偶联反应。这种无光催化剂和无添加剂的方案可用于在环境条件下有效合成 γ-酮甘氨酸衍生物。还展示了该方法的进一步使用和合理的机制。
• Processes for preparing endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1186603A2

  公开（公告）日：2002-03-13

  Processes for preparing endothelin antagonists of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing intermediates thereof.

  制备式(I)内皮素拮抗剂及其药学上可接受的盐的工艺，以及制备其中间体的工艺。