3-巯基丙酸乙酯 | 466-06-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-巯基丙酸乙酯
• 中文别名: 新强心甙；原海葱甙A；海葱次甙A；海葱次甙甲；海葱次苷；海葱次苷A
• 英文名称: proscillaridin A
• 英文别名: 5-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,3,6,7,8,9,10,11, 12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-pyran-2-one；(3β)-3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-14-hydroxybufa-4,20,22-trienolide；3β-O-rhamnosyl-scillarenin；proscillaridin；SR-841251；5-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 466-06-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: MYEJFUXQJGHEQK-ALRJYLEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  233°C
• 比旋光度：
  D20 -91.5° (CH3OH)
• 沸点：
  530.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/ml（188.45 mM）
• LogP：
  2.480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UK6650000

制备方法与用途

生物活性

Proscillaridin A 是一种强效的拓扑异构酶 I 和 II 抑制剂。它对拓扑异构酶 I 和 II 的 IC50 值分别为 30 nM 和 100 nM。

靶点
Topoisomerase I	30 nM (IC50)
Topoisomerase II	100 nM (IC50)

体外研究

在 MCF-7 细胞中，Proscillaridin A（0-160 nM；48 小时）以时间和剂量依赖性方式揭示了细胞增殖抑制的反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-4-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-oxopent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Derivatives of Ouabain, Digoxin and Proscillaridin A in Human MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells

  摘要：

  三种哇巴因衍生物，即含有羧基而非内酯基团的地高辛和海葱糖苷A，被合成并在人乳腺癌细胞中检测其细胞毒性。通过MTT法评估这些化合物的细胞毒性，并在MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞中抑制[3H]胸苷掺入DNA，结果显示，系列化合物中最活跃的化合物3的效力仅略低于海葱糖苷A。我们评估了这些化合物1—3对乳腺癌细胞内Ca2+变化、凋亡现象、DNA拓扑异构酶I和II的抑制作用以及半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3活性的影响。这些研究表明，化合物3效力的增强可能部分与半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的激活、自由钙浓度的增加和拓扑异构酶II的抑制有关。所有这些数据强调了这些强心苷衍生物作为抗癌药物的潜在用途。

  DOI：

  10.1248/bpb.31.1131

文献信息

• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• JNK INHIBITOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1484320A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A JNK inhibitor containing a compound having an isoquinolinone skeleton or a salt thereof, such as a compound represented by the formula wherein ring A and ring B are each an optionally substituted benzene ring, X is -O-, -N=, -NR3- or -CHR3-, R2 is an acyl group, an optionally esterified or thioesterified carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted amino group and the like, a broken line shows a single bond or a double bond, and R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like, and the like.

  一种含有异喹啉酮骨架或其盐的JNK抑制剂，例如由以下公式表示的化合物： 其中环A和环B分别是可选择取代的苯环，X是-O-，-N=，-NR3-或-CHR3-，R2是酰基，可选择酯化或硫酯化的羧基，可选择取代的氨基甲酰基或可选择取代的氨基等，虚线表示单键或双键，R1是氢原子，可选择取代的碳氢基团，可选择取代的杂环基团等。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES
  申请人：Lin Paulo J.C.

  公开号：US20120264810A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compositions, methods and compounds useful for enhancing the uptake of a lipid particle b\ a cell are described In particular embodiments, the methods of the invention include contacting a cell with a lipid particle and a compound that binds a Na+/K+ ATPase to enhance uptake of the lipid particle b\ the cell Related compositions useful in practicing methods include lipid particles comprising a conjugated compound that enhances uptake of the lipid particles b\ the cell The methods and compositions are useful in delivering a therapeutic agent to a cell, e g for the treatment of a disease or disorder in a subject

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。

表征谱图