(E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 143705-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: trans-cinnamyl benzoylacetate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 143705-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: CVAIIBRSHJOTPW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate 生成 (Z)-3-Hydroxy-3-phenyl-acrylic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Through-space intramolecular triplet energy transfer: the cinnamyl esters of .omega.-benzoyl carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00047a074
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂作为基本在中性条件下选择性酯交换 β-酮酯的高效催化剂

  摘要：

  高氯酸锂催化下，在近中性条件下成功进行了β-酮酯的高效转酯化反应，合成了多种酯类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16033

文献信息

• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Sodium Perborate Catalyzed Selective Transesterification of<i>β</i>-Keto Esters under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2001.894

  日期：2001.9

  Transesterification of β-keto esters with various alcohols has been carried out using sodium perborate as an inexpensive catalyst under neutral conditions. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards β-keto esters whereas other esters are found to be unreactive under these reaction conditions.

  使用过硼酸钠作为廉价催化剂，在中性条件下进行了 β-酮酯与各种醇的酯交换。该协议的有效性体现在其对 β-酮酯的选择性上，而在这些反应条件下发现其他酯没有反应。
• Simple and high yielding syntheses of β-keto esters catalysed by zeolites
  作者：B.S. Balaji、Bhanu M. Chanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00804-7

  日期：1998.10

  Simple and high yielding syntheses of several β-keto esters, catalysed by zeolite Hβ are reported. The methods developed include condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate and transesterification of β-keto esters with primary, secondary, allylic and benzylic alcohols etc., all catalysed by Hβ. It was further observed that under microwave irradiation the yields of many aromatic β-keto esters

  报道了由沸石Hβ催化的几种β-酮酯的简单和高产率的合成。所开发的方法包括醛与重氮乙酸乙酯的缩合以及β-酮酯与伯，仲，烯丙基和苄基醇等的酯交换反应，所有这些反应均由Hβ催化。进一步观察到，在微波辐射下，许多芳族β-酮酯的产率明显提高。
• An unusual dianion equivalent from acylsilanes for the synthesis of substituted β-keto esters
  作者：Chris V. Galliford、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/b801597j

  日期：——

  The reaction of lithiated diazo esters with acylsilanes generates a remarkable intermediate en route to highly substituted beta-keto esters.

  锂化重氮酯与酰基硅烷的反应在生成高度取代的β-酮酯的过程中产生了显着的中间产物。
• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylations
  作者：Hu He、Xiao-Jian Zheng、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol7019394

  日期：2007.10.1

  [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand 1a was found to be an efficient catalytic system for the highly regio- and enantioselective decarboxylative alkylation of gamma-substituted allyl beta-ketocarboxylates, affording the branched products with up to >99/1 branched-linear ratio and 96% ee.

  发现[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a是γ-取代的烯丙基β-酮羧酸酯的高度区域和对映选择性脱羧烷基化的有效催化体系，可为支链产物提供最高> 99/1的支链-线性比和96％ee。