1-(p-chlorophenyl)-2-phenyl-3-buten-1-ol | 107182-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-2-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: trans-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol；(±)-anti-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol；1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol；(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 107182-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: UBGSKRKZWZSGER-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium fluoride 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-2-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化醛的烯丙基硼化

  摘要：

  报道了用于醛的烯丙基硼化的镍催化剂，以高非对映选择性促进了均烯丙基醇的制备。观察到的非对映选择性和NMR实验表明，烯丙基化是通过明确定义的六元过渡态发生的，其中镍充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690091

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Controllable Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)<i>-</i> and (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols Using a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Itaru Mutsuura、Keisuke Tomohara、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02979

  日期：2017.11.3

  Diastereoselective synthesis of (Z)- and (E)-homoallylic alcohols using a Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl benzoates, aldehydes, and aryl stannanes was developed, which provides an alternative method for the allylboration of aldehydes using α,γ-diaryl-substituted allylboronates. Both sets of reaction conditions enable access to either (Z)- or (E)-homoallylic alcohols

  利用Pd催化3-（频哪醇硼基）烯丙基苯甲酸酯，醛和芳基锡烷的三组分反应，非对映选择性合成（Z）-和（E）-均烯丙基醇，为醛的烯丙基硼化提供了另一种方法用α，γ-二芳基取代的烯丙基硼酸酯。两组反应条件均允许获得具有良好至高烯烃立体控制的（Z）-或（E）-均烯丙基醇。本方法显示出良好的官能团相容性和通用性。还实现了有效的手性转移反应，以提供对映体富集的（Z）-和（E）-均烯丙基醇。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Aldehydes Leading to Allylation Products
  作者：Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201105148

  日期：2011.11.25

  Synthetic equivalents: 1‐Alkenylboronates perform the role of an allylating reagent. Their reaction with aldehydes in the presence of a cationic rhodium(I)/dppm catalyst results in a highly diastereoselective production of anti‐configured homoallylic alcohols (see scheme; Bpin=4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanyl).

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。
• Allylation and propargylation of aldehydes mediated by <i>in situ</i> generated zinc from the redox couple of Al and ZnCl₂ in 2N HCl
  作者：Bibhas Mondal、Utpal Adhikari、Partha Pratim Hajra、Ujjal Kanti Roy

  DOI：10.1039/d1nj00978h

  日期：——

  A simple one pot allylation and propargylation of aldehydes mediated by zinc(0), which is in situ generated from the redox couple of Al and ZnCl₂ in 2N HCl, is demonstrated to afford the corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols with excellent yields.

  通过锌（0）介导的醛的简单一锅烯丙基化和丙炔基化，在2N HCl中由Al和ZnCl₂的氧化还原偶产生锌（0），可获得相应的同烯丙基和同丙炔基醇，收率极高。