Cbz-L-Pro-β-Ala-OH | 113332-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Pro-β-Ala-OH
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-β-alanine；Z-Pro-βAla-OH；N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-β-alanine；N-(1-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-β-alanin
• CAS: 113332-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: KJEUKYXIVSGMGO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Pro-β-Ala-OH 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 cyclo-(β-Ala-L-Pro-)₂
  参考文献：
  名称：

  串联去保护-二聚-大环化途径合成C2对称环-四肽

  摘要：

  二聚-大环化一直是肽环化中的一个长期问题，因为在反应过程中还可能与所需的环状产物一起形成许多环状低聚物和线性聚合物。因此，难以开发主要提供环状二聚体的方法。据报道，通过钯促进的串联脱保护/环二聚反应，可以从容易获得的Cbz-二肽基苯甲酰三唑化物（Cbz =羧基苄基）合成对称环四肽的新型新颖方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304262
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Cbz-L-Pro-β-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  醛的轻度有机催化α-甲基化†

  摘要：

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。

  DOI：

  10.1021/jo052529q

文献信息

• Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1249

  日期：——

  Twelve dipeptides (1-12) containing y-aminobutyric acid (GABA : H-γAbu-OH : 37) at the C-terminal were synthesized. Another six dipeptides (13-18) containing GABA analogues such as γ-amino-β-hydroxybutyric acid [GABOB : H-γAbu (2OH) -OH : 38], β-alanine (39) and ε-aminocapric acid (EACA : εAcp : 40) at the C-terminal were also synthesized. Their properties are presented, together with preliminary findings on the immuno-crossreactivity with antiserum against GABA.

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。
• Neuman; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 97,108
  作者：Neuman、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Migliardi, Archivio di Scienze Biologiche, 1941, vol. 27, p. 327,331
  作者：Migliardi

  DOI：——

  日期：——
• Migliardi, Archivio di Scienze Biologiche, 1941, vol. 27, p. 327,332
  作者：Migliardi

  DOI：——

  日期：——