2-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid chloride | 706811-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid chloride
• 英文别名: 4-Bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbonyl chloride
• CAS: 706811-83-8
• 化学式: C₉H₆BrClO₄
• 分子量: 293.501
• InChiKey: OXKITHWYJBNEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid chloride 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dimethyl 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055

文献信息

• An improved method for the synthesis of γ-DDB
  作者：Chuanjun Song、Peng Zhao、Zhiqiang Hu、Shuai Shi、Yanmei Cui、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.166

  日期：2010.4

  A mild and efficient method for the synthesis γ-DDB has been developed through anhydride-linker assisted intramolecular Ullmann reaction. Highly regioselective bromination of differentially protected gallate was realized by virtue of the introduction of NBS.

  通过酸酐-连接剂辅助的分子内Ullmann反应，开发了一种温和有效的合成γ-DDB的方法。通过引入NBS实现了差异保护的没食子酸酯的高度区域选择性溴化。