cis-flavan-3-ol | 1481-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-flavan-3-ol
• 英文别名: cis-(+)-3-Flavanol；(2S,3S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1481-83-0；13328-95-5；55568-96-2；55568-98-4；88244-15-9；116002-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OEIJRRGCTVHYTH-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸 、 cis-flavan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.088
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylchromene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.088

文献信息

• Analogs of green tea polyphenols as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040110790A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of polyphenol catechins that occur in green tea, such as epigallocatichin-3-gallate (EGCG), and have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 through R 11 are defined herein. Preferred R 4 moieties are selected from O, S, NH and CH 2 , and in exemplary compounds, R 4 is O and R 5 is a tri-substituted aroyloxy substituent, such as a 3,4,5-substituted benzoyloxy group. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of chemotherapy and chemoprevention.

  提供了作为化疗和化学预防剂的新型化合物。这些化合物是绿茶中出现的多酚儿茶素的类似物，如表达式（I）1所示的结构，其中R1至R11在此定义。首选的R4基团是从O、S、NH和CH2中选择的，在示例化合物中，R4为O，R5为三取代芳酰氧基取代基，例如3,4,5-取代苯甲酰氧基基团。还提供了制药组合物，以及化疗和化学预防的方法。
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• POLYNUCLEOTIDES ENCODING PHENYLPROPANOID AND FLAVONOID BIOSYNTHETIC PATHWAY ENZYMES IN COFFEE
  申请人：Cornell University

  公开号：EP1937803A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• NOVEL GENES INVOLVED IN BIOSYNTHESIS
  申请人：Grasslanz Technology Limited

  公开号：EP2294200A1

  公开（公告）日：2011-03-16
• MANIPULATION OF FLAVONOID BIOSYNTHETIC PATHWAY
  申请人：Agriculture Victoria Services Pty Ltd

  公开号：EP2488010B1

  公开（公告）日：2017-12-06