1,1-Dicyclopropyl-1,2-propadiene | 60166-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-Dicyclopropyl-1,2-propadiene
• 英文别名: 1,1-dicyclopropylallene；1,1-Dicyclopropylallen；Cyclopropane, 1,1'-(1,2-propadienylidene)bis-
• CAS: 60166-70-3
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: CXIPCVGKMMYCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8858 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dicyclopropyl-1,2-propadiene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2,10,10-tetracyclopropyl-5-phenyl-3,5,7-triazatricyclo<7.2.0.0^3,7>undec-1-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dicyclopropylallene: cycloadditions and dimerization. Dependence of the regioselectivity on solvent polarity and Lewis acid catalysis in the reactions with alkoxycarbonyl-activated olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a024
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二环丙基乙烯 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 生成 1,1-Dicyclopropyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-dicyclopropylallene and its reaction with dichlorocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923404

文献信息

• Domino Heck-Diels-Alder Reactions of Differently Substituted Cyclopropylallenes
  作者：Mario Knoke、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500024

  日期：2005.6

  Several substituted cyclopropylallenes were coupled under Heck conditions with aryl iodides and aryl bromides, respectively, and the 1,3,5-hexatrienes resulting with ring-opening of the cyclopropyl group, were captured in situ by a number of reactive dienophiles to yield oligosubstituted cyclohexene derivatives (8–86 %, 33 examples) with diastereomeric ratios ranging from 1.4:1 to 4.9:1. The influences

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Cycloadditions of 1,1-dicyclopropylallene with activated olefins; dependency of the regioselectivity upon solvent polarity and Lewis acid catalysis
  作者：Zen Komiya、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/c39820000429

  日期：——

  The regioselectivity of the cycloaddition of 1,1-dicyclopropylallene (1) with diethy methylenemalonate (2d) was markedly influenced by the solvent polarity and the presence of a Lewis-acid catalyst suggesting that a polar mechanism is operating in preferential formation of the inner adduct (3).

  1,2-二环丙基丙二烯（1）与二甲基丙二酸酯（2d）的环加成反应的区域选择性受到溶剂极性和路易斯酸催化剂存在的显着影响，表明极性机理在内部加合物的优先形成中起作用。 （3）。
• Kostikov, R. R.; Vorob'eva, I. S.; Molchanov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 229 - 234
  作者：Kostikov, R. R.、Vorob'eva, I. S.、Molchanov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Nagi, Sh. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1291 - 1297
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Nagi, Sh. M.

  DOI：——

  日期：——
• Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 857 - 862
  作者：Molchanov, A. P.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——