1,6,6-三甲基环己烯-3-酮 | 17299-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6,6-三甲基环己烯-3-酮
• 英文名称: Isocampherphoron
• 英文别名: 3,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；3,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；3,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone；3,4,4-Trimethyl-cyclohex-2-enon；3,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-on；3,4,4-trimethylcyclohex-2-enone；2-Cyclohexen-1-one, 3,4,4-trimethyl-
• CAS: 17299-41-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LJILDAULEWAKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217°C (estimate)
• 密度：
  0.9440
• 保留指数：
  1198

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,6-三甲基环己烯-3-酮 在 β-cyclodextrin/Pd 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3,4,4-trimethylcyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions

  摘要：

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

  DOI：

  10.1039/b502181b
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1,6,6-三甲基环己烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列烷基-4,4-二甲基环己-2,5-二壬烯以及相关的环己酮和环己酮的制备及性能

  摘要：

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19730000529

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• A general preparative method for carbonyl-protected γ-lithioketones via reductive lithiation. Synthetic uses of the bishomoenolate equivalents
  作者：Theodore Cohen、Birong Zhang、John P. Cherkauskas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85652-0

  日期：1994.1

  react with aldehydes to yield alcohols. The vinyllithiums react with N,N-dimethylformamide to produce an enal containing a protected ketone group. The mixed cuprates, formed upon treatment of the organolithiums with cuprous bromide - dimethyl sulfide complex, undergo allylation with allyl bromide, conjugate addition to enals and enones in the presence of trimethylsilyl chloride to produce monoprotected

  混合铜酸盐，由双（苯硫基）还原锂化生成缩醛使用锂4,4'-二-叔丁基丁基联苯（LDBB），然后添加溴化亚铜-二甲基硫醚络合物，在三甲基甲硅烷基氯的存在下对烯酮进行共轭加成，从而生成γ-（苯硫基）酮。酮作为二氧戊环的保护，以及用LDBB的还原锂化作用，可提供羰基保护的γ-锂酮。以此方式制备了伯，仲，叔和乙烯基有机锂，并且受保护的酮官能团可以成环。以前，仅已知一次直链γ-二甲酮等效物。这种方法是生产这种碳双碳负离子的最通用，最通用的方法，这些碳负离子的行为与双烯甲酸酯等效。有机金属与醛反应生成醇。乙烯基锂与N，N反应-二甲基甲酰胺产生含有保护的酮基的烯醛。在用溴化亚铜-二甲硫醚络合物处理有机锂后形成的混合铜酸盐，与烯丙基溴进行烯丙基化，在三甲基甲硅烷基氯的存在下共轭加成至烯醇和烯酮以产生单保护的1,7-二羰基化合物，并进行乙酰化以产生单保护的1,5-二酮。单保护的二羰基化合物易于脱保护，并且在
• Organocuprate Conjugate Addition: Structural Features of Diastereomeric and Supramolecular π-Intermediates
  作者：Wolfram Henze、Tobias Gärtner、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/ja8041433

  日期：2008.10.15

  8-hexahydro-4a-methyl-naphthalen-2(3H)-one and Me2CuLi or Me2CuLi x LiX (X = I, CN) in diethyl ether are investigated in detail. For the first time, the formation of two intermediate cuprate enone pi-complexes on both sides of the double bond is observed. In addition, the conformation of the enone adopted in the major beta-face pi-complex rationalizes the exclusive syn addition observed in the synthetic product

  在与有机铜酸盐试剂共轭加成的反应途径中，Cu(I) pi 络合物和 Cu(III) σ 络合物已被确定为中心的、核磁共振可检测的中间体。然而，到目前为止，还没有关于具有大量手性烯酮的 pi 中间体的结构或 pi 配合物在乙醚中的主要聚集水平和聚集结构的实验证据。此外，pi 复合物的结构特征对其高反应性和非对映选择性至关重要，但尚未通过实验合理化。因此，4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-naphthalen-2(3H)-one 和 Me2CuLi 或 Me2CuLi x LiX (X = I, CN) 在乙醚中的 pi 中间体为进行了详细调查。首次，观察到在双键两侧形成两个中间铜酸烯酮 pi 络合物。此外，主要 β 面 pi 复合物中采用的烯酮构象使在合成产品中观察到的独特的顺式添加合理化。为了研究聚集水平和结构，对含有 Me2CuLi x LiX（X = I，CN）和三个非手性烯酮的
• Influence of the water content of the solvent on the product distribution in the electrohydrodimerization of 2-cyclohexenones
  作者：Paul Tissot、Jean-Paul Surbeck、Fazil O. Gülaçar、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19810640536

  日期：1981.7.22

  The product distribution of compounds 2, 3 and 4 formed in the electrohydrodimerization (EHD) of 1 was determined as function of the water content of the solvent (CH3CN). The presence of water favours the formation of the glycols 4 and reduces the relative amounts of 1,6-diketones 2 and hydroxyketones 3, as determined by GC./MS.-analysis.

  化合物的产物分布2，3和4形成在的electrohydrodimerization（EHD）1确定为溶剂（CH中的水含量的函数3 CN）。如通过GC./MS。分析所确定的，水的存在有利于二醇4的形成并且减少了1,6-二酮2和羟基酮3的相对量。

表征谱图