2-benzyl-2-adamantanol | 52889-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-adamantanol
• 英文别名: 2-benzyladamantan-2-ol
• CAS: 52889-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: ACAQIKPHQWHFEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  368.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-adamantanol 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 2-adamantyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  将亲核试剂加成到取代的 2-亚甲基金刚烷的自由基阳离子的表面选择性

  摘要：

  已经制备了二苯基亚甲基环己烷 2 和取代的 2-亚甲基金刚烷 3-7。每种自由基阳离子都是通过光化学氧化产生的，使用 1,4-二氰基苯作为敏化剂，并在添加了四乙基氰化铵的甲醇-乙腈混合物中检测它们的反应性。尽管化合物 2 仅通过互变异构反应，但其他化合物均产生加成产物。对于单芳基烯烃 3、4 和 5，甲醇和 HCN 加成产物的产率相当，这是由于烯烃自由基阳离子两端的亲核攻击所致。对于二苯基烯烃 6 和 7，区域选择性有利于对金刚烷基碳进行亲核攻击，并且加成产物主要是 HCN 加成的产物。对于 5-甲氧基化合物 7，

  DOI：

  10.1139/v97-201
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 甲苯 在 potassium diisopropylamide complexed with N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.18h， 以69%的产率得到2-benzyl-2-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基钾连续流动制备功能化的芳基，杂芳基和苯甲基有机金属钾。

  摘要：

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202003392
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 、 镁 、 金刚烷酮 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 正戊烷 、 2-benzyl-2-adamantanol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以to produce 2-(phenyl-methylene)-tricyclo[3.3.1.13,7 ]decane的产率得到2-Benzylideneadamantane
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-spirolactams

  摘要：

  本文披露了具有以下式子的生物活性取代螺[氮杂环戊烷-2-酮-4,2'（或3,2'）戊烷]：##STR1## 其中R为氢，--SO.sub.2 Cl或烷基，而R.sup.1和R.sup.2中的一个是与内酰胺基团共享一个环碳的戊烷基团，另一个是烷基，取代烷基，苯基或取代苯基。

  公开号：

  US04692515A1

文献信息

• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。
• Synthesis of Novel Thermally Reversible Photochromic Spiro[adamantane-2,7′(6′<i>H</i>)-benzothiophene]
  作者：Yasushi Yokoyama、Hitoshi Nagashima、Sujen Man Shrestha、Yayoi Yokoyama、Kensaku Takada

  DOI：10.1246/bcsj.76.355

  日期：2003.2

  A new thermally reversible photochromic compound, 4′,5′-hexafluoropropano-6′-phenylspiro[adamantane-2,7′(6′H)-benzothiophene], derived from UV-irradiation of 2-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(3-thienyl)cyclopentene via the photochemical 6π-electrocyclization followed by the thermal 1,5-hydrogen migration, was synthesized and its photochemical and thermal properties were

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 287 - 291
  作者：Kostikov,R.R. et al.

  DOI：——

  日期：——