6(I)-O-allyl-β-cyclodextrin | 141792-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(I)-O-allyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6'-O-allyl-β-cyclodextrin；6-O-allyl-β-cyclodextrin；6A-O-2-Propen-1-yl-|A-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-(prop-2-enoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 141792-20-3
• 化学式: C₄₅H₇₄O₃₅
• 分子量: 1175.06
• InChiKey: IDKUOJYHXAUECX-HCHLQLBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  1497.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  543
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(I)-O-allyl-β-cyclodextrin 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到per-O-acetyl-6'-O-allyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Cross-metathesis of allylcarboranes with O-allylcyclodextrins

  摘要：

  在甲苯中，使用Hoveyda-Grubbs第2代催化剂催化烯丙基卡博烷和O-烯丙基环糊精之间的交叉交换反应。相应的卡博烷基-环糊精共轭物以15-25％的收率分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.126
• 作为产物：
  描述：

  per-O-acetyl-6'-O-allyl-β-cyclodextrin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到6(I)-O-allyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  肉桂基溴化物可轻松制备3 I -O取代的β-环糊精衍生物

  摘要：

  开发了一种新的制备3 I -O-取代的β-环糊精衍生物的方法。肉桂基溴化物与β-环糊精反应主要形成3 I - O-肉桂基衍生物（30％的分离产率，> 90％的区域选择性）。在通过乙酰化保护剩余的环糊精羟基之后，肉桂基基团可以容易地转化成许多其他基团（例如转化为3 I - O-羧甲基衍生物）。通过2D NMR技术的组合可以明确确定单个修饰CD中的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jo051339c
• 作为试剂：
  描述：

  1-[2-[2-羟基-3-(丙氨基)-丙氧基]苯基]-3-苯基-1-丙酮 在 6(I)-O-allyl-β-cyclodextrin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-[(2R)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮 、 1-[2-[(2S)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-β-CD修饰有机聚合物整体式毛细管柱的对映选择性及识别机理研究

  摘要：

  合成了烯丙基-β-CD，并用其作为手性功能单体制备毛细管高效液相色谱手性有机聚合物整体柱。首先，研究了所制备的烯丙基-β-CD修饰有机聚合物整体毛细管柱的对映选择性。然后，进一步探讨了手性药物对映体分离条件的影响。最后利用AutoDock进行分子对接研究识别机制。已经实现了四种手性药物的完全对映体分离以及八种手性药物的部分对映体分离。结果显示，运行间、每日间和柱间变化的 RSD 值分别为 1.2% 至 4.6%、1.4% 至 4.7% 和 2.0% 至 6.1%。对映选择性因子而不是分辨率与烯丙基-β-CD对映体之间的结合自由能差异相关。此外，环糊精中丰富的醚键、羟基和疏水空腔决定了手性整体毛细管柱的对映分离能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23697

文献信息

• Synthesis of Cyclodextrins with Carboxylic Acids at the Secondary Rim and an Evaluation of Their Properties as Chemzymes for Glycoside Hydrolysis
  作者：You Zhou、Emil Lindbäck、Lavinia G. Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201200404

  日期：2012.7

  Seven β-cyclodextrin-mono-, -di- or -tetra-O-acetic acids were prepared and investigated for their propertiesas catalysts of the hydrolysis of four nitrophenyl glycosides.

  制备了七种β-环糊精-单-、-二-或-四-O-乙酸，并研究了它们作为四种硝基苯基糖苷水解催化剂的性质。
• Synthesis of Mono(perfluoroalkyl) Cyclodextrins via Cross Metathesis
  作者：Michal Řezanka、Barbara Eignerová、Jindřich Jindřich、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201000807

  日期：2010.11

  Ruthenium–carbene complex catalyzed cross metathesis of monoallyl α-, β-, and γ-cyclodextrins with perfluoroalkylpropenes resulted in the formation of the corresponding perfluoroalkylated cyclodextrins. The reactions proceeded under standard reaction conditions and yielded the desired compounds in reasonable yields. Dynamic light scattering measurements proved the ability of the prepared compounds

  钌-卡宾配合物催化单烯丙基α-、β-和γ-环糊精与全氟烷基丙烯的交叉复分解，导致形成相应的全氟烷基化环糊精。反应在标准反应条件下进行并以合理的产率产生所需化合物。动态光散射测量证明所制备的化合物在水溶液中聚集形成数万和数千纳米范围内的纳米颗粒的能力。
• Selective monoallylation of β-cyclodextrin
  作者：V. V. Novokshonov、Nguen Chyong Hoi、N. S. Shaglaeva

  DOI：10.1134/s1070363217060111

  日期：2017.6

  Reaction of beta-cyclodextrin with allyl bromide in dimethyl sulfoxide affords 2-O-allyl-beta-cyclodextrin, while in dimethylformamide 6-O-allyl-beta-cyclodextrin is formed. Optimal conditions of the reaction were found allowing to obtain the target products in quantitative yield.
• Simple Preparation of 3^I-O-Substituted β-Cyclodextrin Derivatives Using Cinnamyl Bromide
  作者：Jindřich、Iva Tišlerová

  DOI：10.1021/jo051339c

  日期：2005.10.1

  A new method for preparation of 3I-O-substituted β-cyclodextrin derivatives was developed. Cinnamyl bromide reacts with β-cyclodextrin to form predominantly the 3I-O-cinnamyl derivative (30% isolated yield, >90% regioselectivity). After protection of the remaining cyclodextrin hydroxyls by acetylation, the cinnamyl group can be easily transformed to many other groups (exemplified by transformation

  开发了一种新的制备3 I -O-取代的β-环糊精衍生物的方法。肉桂基溴化物与β-环糊精反应主要形成3 I - O-肉桂基衍生物（30％的分离产率，> 90％的区域选择性）。在通过乙酰化保护剩余的环糊精羟基之后，肉桂基基团可以容易地转化成许多其他基团（例如转化为3 I - O-羧甲基衍生物）。通过2D NMR技术的组合可以明确确定单个修饰CD中的取代模式。
• Cross-metathesis of allylcarboranes with <i>O</i>-allylcyclodextrins
  作者：Ivan Šnajdr、Zbyněk Janoušek、Jindřich Jindřich、Martin Kotora

  DOI：10.3762/bjoc.6.126

  日期：——

  Cross-metathesis between allylcarboranes and O-allylcyclodextrins was catalyzed by Hoveyda–Grubbs 2^nd generation catalyst in toluene. The corresponding carboranyl-cyclodextrin conjugates were isolated in 15–25% yields.

  在甲苯中，使用Hoveyda-Grubbs第2代催化剂催化烯丙基卡博烷和O-烯丙基环糊精之间的交叉交换反应。相应的卡博烷基-环糊精共轭物以15-25％的收率分离。