3-苄基-1,2-苯二酚 | 70764-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1,2-苯二酚
• 英文名称: 3-benzylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-benzylcatechol；3-Benzylpyrocatechol
• CAS: 70764-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PIZHUNHHRDTULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以21%的产率得到3-苄基-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  简单环己酮转化为儿茶酚

  摘要：

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07269

文献信息

• METHOD OF DROXIDOPA SYNTHESIS
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20130253061A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-左旋二羟苯丙氨酸（多索巴）的新方法。具体而言，该申请涉及一种通过去保护步骤制备多索巴的方法，该方法是一种替代先前披露的去保护步骤。新的去保护策略具有优势，因为它避免了使用氢解或联氨。
• 1,2-Rearrangement from<i>o</i>-Quinols to Multisubstituted Catechols<i>via</i>Retro Diels-Alder Reaction of<i>o</i>-Quinol Dimers
  作者：Riichi Hashimoto、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20220025

  日期：2022.4.15

  useful for syntheses of catechol derivatives, it is hampered by many competing reactions and has not been developed as a useful methodology. Here, we succeeded in settling this problem by a first systematic thorough investigation, establishing the 1,2-rearrangement as a cascade reaction with a retro Diels-Alder reaction from o-quinol dimers. This is a useful strategy for syntheses of substituted catechols

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DROXIDOPA
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013142093A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-脯氨酸二羟基苯丙胺（Droxidopa）的新方法。具体而言，本申请涉及一种通过去保护步骤制备Droxidopa的方法，该方法是先前公开的去保护步骤的替代方法。新的去保护策略具有优点，即避免了使用氢解或肼。
• Decolorable material and method for decoloring the same
  申请人：Kabushiki Kaisha Toshiba

  公开号：EP1041448A1

  公开（公告）日：2000-10-04

  A decolorable material contains a color former, a developer, a matrix material, and a decolorant capable of physically or chemically adsorbing the developer, the developer having a molecular weight of 120 to 210. The material is capable of forming a clear image, and the image formed from the material can be decolored well, even when the amount of the decolorant used is small.

  一种可脱色材料包含显色剂、基质材料和能够物理或化学吸附显色剂的脱色剂，显色剂的分子量为 120 至 210。这种材料能形成清晰的图像，即使脱色剂用量很少，由这种材料形成的图像也能很好地脱色。
• Process for producing polydienes
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10202474B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  A method for producing a polydiene, the method comprising the steps of (i) forming an active catalyst by combining a lanthanide-containing compound, an alkylating agent, and a halogen source; and (ii) polymerizing conjugated diene monomer in the presence of the active catalyst and a catechol compound.

  一种生产聚二烯烃的方法，该方法包括以下步骤：(i) 将含镧化合物、烷基化剂和卤素源结合形成活性催化剂；(ii) 在活性催化剂和邻苯二酚化合物存在下聚合共轭二烯单体。