螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸叔丁酯 | 180465-84-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-1'-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl spiro[1,2-dihydroindole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 180465-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: AENCMIPDBWGMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174℃
• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-methylspiro[indolin-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚啉封端的选择性 HDAC6 抑制剂：设计、合成、结构分析和生物学评价

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACi) 已成为治疗神经退行性疾病、癌症和罕见疾病的有前途的疗法。在此，我们报告了基于命中6a的 X 射线晶体研究的一系列基于螺二氢吲哚的 HDAC6 异构体选择性抑制剂的开发。我们确定化合物6j是该系列中最有效和最具选择性的h HDAC6 抑制剂。化合物6b、6h、6j的生物学研究证明了它们对几种癌细胞系的抗增殖活性。蛋白质印迹研究表明，它们能够增加微管蛋白乙酰化，而组蛋白乙酰化状态没有显着变化，并诱导 PARP 裂解，表明它们在分子水平上具有凋亡潜力。6j诱导 HDAC6 依赖性 pSTAT3 抑制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00395
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(chloromethyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  自由基合成螺-哌啶基杂环的方法

  摘要：

  通过有效的自由基反应从关键中间体3获得了螺-哌啶基杂环（1，X ＝ S，O，NH，NAc）的通用方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01072-6

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SPIROINDOLINEPIPERIDINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2003106457A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C=O, C=S or C=(O)q where q is 0, 1 or 2; and R1, R2, R3, R4, R8, R9 and R10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  化学式（I）中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，其中Y是单键，C=O，C=S或C=(O)q，其中q为0、1或2；以及R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如索赔中所定义的化合物，其盐或N-氧化物，制备它们的过程以及含有它们的组合物。
• [EN] INHIBITORS OF 11ß -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009108332A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to novel compounds of the Formulae I or II and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD l in mammals.Formula (I).

  这项发明涉及到式I或II的新化合物及其药用盐，以及与之相关的药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD l的调节或抑制相关的疾病。Formula (I)。
• A convenient synthesis of 1′-H-spiro-(indoline-3,4′-piperidine) and its derivatives
  作者：Jian-Shu Xie、Charles Q Huang、Yan-Yan Fang、Yun-Fei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.081

  日期：2004.5

  A simple synthetic route has been developed to prepare 1′-H-spiro(indoline-3,4′-piperidine) (1d). Dialkylation of 2-fluorophenylacetonitrile with N-(tert-butyloxycarbonyl)-bis(2-chloroethyl)amine (5) gave 6. Deprotection of Boc followed by cyclization resulted 1d in 67% overall yield. Selective Boc or Cbz protection of 1′-N gave 1a or 1b with 90 and 85% yield, respectively. Thus, in a five-step procedure

  已开发出一种简单的合成路线来制备1' - H-螺（吲哚啉-3,4'-哌啶）（1d）。2-氟苯基乙腈与N-（叔丁氧羰基）-双（2-氯乙基）胺（5）的二烷基化反应得到6。Boc脱保护，然后环化产生1d，总产率为67％。1'- N的选择性Boc或Cbz保护得到1a或1b，产率分别为90％和85％。因此，通过五步过程，从市售试剂中合成1a和1b的总收率超过50％。所有3种化合物（1a，1b和1d）可以用作模板来合成GPCR靶标的化合物。
• [EN] SPIROCYCLOHEPTANES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SPIROCYCLOHEPTANES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016010950A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF AS AKT(PKB) PHOSPHORYLATION INHIBITORS
  申请人：Brollo Maurice

  公开号：US20130274253A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to novel chemical compounds derived from pyrimidines, to the method for preparing same, to the novel intermediates obtained, to the use thereof as drugs, to the pharmaceutical compositions containing same, and to the therapeutic use thereof as AKT inhibitors.

  本发明涉及从嘧啶衍生的新化合物，以及制备该化合物的方法，获得的新中间体，将其用作药物的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其作为AKT抑制剂的治疗用途。