2,2-Dibromo-3,3-dimethylcyclopropylmethyl 2-Tetrahydropyranyl Ether | 67885-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2-Dibromo-3,3-dimethylcyclopropylmethyl 2-Tetrahydropyranyl Ether
• 英文别名: 2-[(2,2-dibromo-3,3-dimethylcyclopropyl)methoxy]oxane
• CAS: 67885-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 342.071
• InChiKey: AMHMGAWDUMVRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibromo-3,3-dimethylcyclopropylmethyl 2-Tetrahydropyranyl Ether 在 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 trans-2-Hydroxymethyl-3,3-dimethyl-1-trimethylsilylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的合成及自由基诱导开环反应

  摘要：

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1665
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以81%的产率得到2,2-Dibromo-3,3-dimethylcyclopropylmethyl 2-Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的合成及自由基诱导开环反应

  摘要：

  各种三烷基甲硅烷基乙烯基环丙烷通过两种不同的途径制备：（a）1-烯基硅烷的环丙烷化反应和（b）1-溴环丙基锂与三甲基甲硅烷基氯的反应。检查了这些环丙烷的自由基诱导的开环反应。1-二甲基苯基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或 3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用 PhSH、Ph3SnH、n-Bu3SnH 或 n-C6F13I 处理后提供相应的高烯丙基硅烷。另一方面，2-苯基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷或2-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-3-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1665

文献信息

• Piers, Edward; Morton, Howard E.; Nagakura, Isao, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1226 - 1238
  作者：Piers, Edward、Morton, Howard E.、Nagakura, Isao、Thies, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective preparation of lithium phenylthio[2,2-dimethyl-cis-(and trans-)-3-vinylcyclopropyl]cuprates and their reaction with .beta.-iodocyclohexenones. Cope rearrangement of 3-(2,2-dimethyl-3-vinylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Edward Piers、Isao Nagakura、Howard E. Morton

  DOI：10.1021/jo00412a057

  日期：1978.9
• PIERS E.; NAGAKURA I.; MORTON H. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 18, 3630-3631
  作者：PIERS E.、 NAGAKURA I.、 MORTON H. E.

  DOI：——

  日期：——
• MIURA, KATSUKIYO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1665-1677
  作者：MIURA, KATSUKIYO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——