1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene | 54105-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 2-(3'-methylbut-2'-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran；3-methyl-1-tetrahydropyranyl-2'-oxy-but-2-ene；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-；2-(3-methylbut-2-enoxy)oxane
• CAS: 54105-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MNVMUVSCAQIZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 异戊烯醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Gem-二溴环丙烷的立体选择性分叉型自由基环化用于合成独特稠合的5-3-5型三环化合物

  摘要：

  gem-二溴环丙烷衍生物的分叉自由基环化提供了具有高5-exo-trig和跨环模式的新型稠合5-3-5型三环产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.30

文献信息

• An Efficient and Selective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by CeCl₃.7H₂O
  作者：G. Sudhakar Reddy、Paravathi Neelakantan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397910008087027

  日期：2000.11

  Abstract Treatment of tetrahydropyranyl ethers with cerium (III) chloride heptahydrate in methanol provides a simple, convenient and selective method for detetrahydropyranylation, and the parent alcohols are obtained in high yields.

  摘要 在甲醇中用氯化铈 (III) 七水合物处理四氢吡喃基醚为脱四氢吡喃基化提供了一种简单、方便和选择性的方法，并以高收率获得母体醇。
• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Phosphonates useful as modulators of t $g(g)9$g(d)2 lymphocyte activity
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20060241087A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The invention concerns novel phosphonate derivatives, preparation method, use thereof as ligands modulating T γ9δ2 lymphocyte activity and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及新型膦酸酯衍生物，其制备方法，以及将其用作调节T γ9δ2淋巴细胞活性的配体和包含它们的药物组合物。
• Flexible and General Synthesis of Functionalized Phosphoisoprenoids for the Study of Prenylation in vivo and in vitro
  作者：Debapratim Das、Zakir Tnimov、Uyen T. T. Nguyen、Govindaraju Thimmaiah、Harriet Lo、Daniel Abankwa、Yaowen Wu、Roger S. Goody、Herbert Waldmann、Kirill Alexandrov

  DOI：10.1002/cbic.201100733

  日期：2012.3.19

  Prenylation probes: Eukaryotic protein prenyltransferases modify polypeptides with isoprenoid lipids. Modification of isoprenoids with reporter groups allows the creation of probes for the analysis of protein prenylation in vitro and in vivo. An amine‐derivatized isoprenoid scaffold was used as a novel starting point for the synthesis of functionalized phosphoisoprenoid libraries.

  异戊二烯基探针：真核蛋白异戊二烯基转移酶用类异戊二烯脂质修饰多肽。用报告基团修饰类异戊二烯可以创建用于体外和体内分析蛋白质异戊二烯化的探针。胺衍生化的类异戊二烯支架被用作合成功能化磷酸异戊二烯文库的新起点。
• Solvent-free tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols and their regeneration by catalytic aluminum chloride hexahydrate
  作者：Vasudevan V Namboodiri、Rajender S Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02372-3

  日期：2002.2

  A catalytic amount of aluminum chloride hexahydrate enables solvent-free tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols at moderate temperatures. A simple addition of methanol helps to regenerate the corresponding alcohols and phenols, thus rendering these protection and deprotection sequences as very efficient transformations at high substrate to catalyst ratios.

  催化量的六水合氯化铝可在中等温度下实现醇和酚的无溶剂四氢吡喃基化（THP）。简单地添加甲醇有助于再生相应的醇和酚，从而使这些保护和脱保护序列成为高底物与催化剂比率下非常有效的转化。