(环己基羰基)二溴甲烷 | 81060-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (环己基羰基)二溴甲烷
• 英文名称: (cyclohexylcarbonyl)dibromomethane
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-cyclohexylethanol
• CAS: 81060-37-9
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O
• 分子量: 286.007
• InChiKey: BZPWFQCJUBQITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环己基羰基)二溴甲烷 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2-bromovinyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物制备溴代烯烃

  摘要：

  通过将二溴甲基锂加到酮和醛中，然后用锌-乙酸还原消除，可制得各种1-溴代烯烃。确定产物的E / Z比，并检查与叔丁基锂的卤素-锂交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82009-8
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 Lithium, (dibromomethyl)- 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILLIAMS, D. R.;NISHITANI, K.;BENNETT, W.;SIT, S. Y., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3745-3748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480
  作者：Atsuo Takahashi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00241a020

  日期：1988.3
• Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones
  作者：Tu-Hsin Yan、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Chia-Kuan Lin、Chien-Yu Liu

  DOI：10.1021/ol402861a

  日期：2013.11.15

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.