Lithium, (dibromomethyl)- | 37555-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Lithium, (dibromomethyl)-
• 英文别名: dibromomethyllithium；(dibromomethyl)lithium；lithiodibromomethane；Dibrommethyllithium；dibromomethyl-lithium
• CAS: 37555-63-8
• 化学式: CHBr₂Li
• 分子量: 179.768
• InChiKey: ZCSBXMGNNGDSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基碘己烷 、 Lithium, (dibromomethyl)- 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M., C. R. ACAD. SCI., 1982, 294, N 1, 37-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二溴甲烷 、 lithium diisopropyl amide 生成 Lithium, (dibromomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  PERRIOT P.; NORMANT J. F.; VILLIERAS J., C. R. ACAD. SCI., 1979, C289, NO 9, 259-262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Cycloaddition reactions of silyloxyacetylenes with ketenes: synthesis of cyclobutenones, resorcinols, and .DELTA.-6-tetrahydrocannabinol
  作者：Conrad J. Kowalski、G. Sankar. Lal

  DOI：10.1021/ja00219a073

  日期：1988.5

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones. Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a cannabinol

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones。Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a 大麻
• Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul Haque、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00291a063

  日期：1985.3

  Homologation des esters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe R est primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium

  Homologation desesters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe Rest primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• A directed chiral synthesis of amino acids from boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Ellen C. Beedle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96547-x

  日期：1987.1

  Conversion of (s)-pinanediol (1S)-1-haloalkylboronates to (1R)-1-azido boronates, homologation with (dichloromethyl)lithium to 1-chloro-2-azido boronates, oxidation with sodium chlorite to the α-azido acids, and catalytic hydrogenation yielded L-amino acids, 92-96% enantiomeric excess.

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。