alanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester | 233281-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: alanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester
• 英文别名: 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl L-alaninate；H-Ala-OBzl(OC18)3；H-Ala-OTAGTamiaki；(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 233281-33-9
• 化学式: C₆₄H₁₂₁NO₅
• 分子量: 984.668
• InChiKey: VVVIYYCUNLLMKJ-MNPYLUJASA-N

物化性质

• 沸点：
  893.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 alanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  应用于液相肽合成的硅基疏水标签：受保护的DRGN-1和聚丙氨酸链合成

  摘要：

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01795d