1-(3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1227004-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• CAS: 1227004-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₀FN
• 分子量: 293.384
• InChiKey: AGGJJRHHFJHFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-乙炔基-3-氟苯 、 苯甲醛 在 silver(I) carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-(3-(3-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，通过A 3偶联，Ag 2 CO 3催化内部或末端炔丙胺和查耳酮的高效合成

  摘要：

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.026

文献信息

• The First Cobalt-Catalyzed Transformation of Alkynyl C-H Bond: Aldehyde-Alkyne-Amine (A³) Coupling
  作者：Chao-Jun Li、Wen-Wen Chen、Hai-Peng Bi

  DOI：10.1055/s-0029-1219173

  日期：2010.2

  The first highly effective cobalt-catalyzed reaction of terminal alkynes was developed. The reaction of alkynes with aldehyde and amine generated a diverse range of propargyl amines in excellent yields by this method.

  首次开发了高效的钴催化末端炔烃反应。通过这种方法，炔烃与醛和胺的反应生成了多种多样的丙炔胺，产率优异。
• Expeditious and highly efficient synthesis of propargylamines using a Pd‐Cu nanowires catalyst under solvent‐free conditions
  作者：Rongnan Yi、Zheng‐Jun Wang、Zhiwu Liang、Min Xiao、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1002/aoc.4917

  日期：2019.6

  expeditious and solvent‐free synthesis of propargylamines via A3‐coupling of aldehydes, alkynes, and amines has been proposed. A wide range of aldehydes, alkynes and amine substrates undergo A3‐coupling to produce propargylamines in good to excellent yields with good functional tolerance, such as that towards alkoxy, hydroxy, C‐X (X = F, Cl, Br) as well as amide and C=C bonds. Furthermore, the catalyst could

  已经提出了通过醛，炔烃和胺的A 3偶联，异质的Pd-Cu NWs催化快速无溶剂合成炔丙基胺。各种醛，炔烃和胺底物经过A 3偶联生成炔丙基胺，收率好至极佳，且具有良好的功能耐受性，例如对烷氧基，羟基，C-X（X = F，Cl，Br）作为酰胺和C = C键 此外，该催化剂可以容易地回收并且可以重复使用至少5个循环而不会显示出明显的催化活性损失。
• 一种合成炔丙胺类化合物的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107935801A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明一种合成炔丙胺类化合物的新方法，其特征在于在无溶剂条件下，以Ag2CO3作催化剂，端炔、醛及胺为起始原料，在60‑110℃“一锅法”高效快速炔丙胺类化合物。