phenylalanylalanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester | 233281-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanylalanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester
• 英文别名: H-Phe-Ala-OBzl(OC18)3；(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 233281-37-3
• 化学式: C₇₃H₁₃₀N₂O₆
• 分子量: 1131.85
• InChiKey: ZLGJAEXQCFBHAS-SROTYMTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.9
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 phenylalanylalanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)leucylphenylalanylalanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733
• 作为产物：
  描述：

  alanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenylalanylalanine 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733