2-氯-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂环庚烷-11(10H)-酮 | 3159-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 2-氯-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂环庚烷-11(10H)-酮
• 中文别名: 2-氯二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮
• 英文名称: 2-chlorodibenzo-1,4-thiazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 2-chloro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one；2-Chlor-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-on；2-Chlor-10,11-dihydro-11-oxo-dibenzo<1,4>thiazepin；2-Chlor-10.11-dihydro-11-oxo-dibenz-1,4-thiazepin；2-Chlorodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10h)-one；8-chloro-5H-benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-one
• CAS: 3159-04-4
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• 分子量: 261.732
• InChiKey: UHOLKGDSZJQEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂环庚烷-11(10H)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到2-chlorodibenzo-1,4-thiazepin-11(10H)-thione
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-phenylsulfanyl)-5-chloro-benzoic acid methyl ester 生成 2-氯-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂环庚烷-11(10H)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于二苯并噻嗪类衍生物及其药理作用†

  摘要：

  描述了基本取代的二苯并硫氮杂s的合成和药理活性。它们具有有趣的抗组胺药和抗血清素活性。通过改变在苯核的替代物，并且通过合适的选择的碱性侧链，一些衍生物的特异性和活性，可以显着地增加，特别是与dibenzothiazepinones。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420422

文献信息

• Über in 11-Stellung amino-substituierte Dibenzo[b,f]-1, 4-thiazepine und -oxazepine. 9. Mitteilung über siebengliedrige Heterocyclen
  作者：J. Schmutz、F. Künzle、F. Hunziker、R. Gauch

  DOI：10.1002/hlca.19670500131

  日期：——

  Neuroleptics are found in the 11-amino substituted dibenzo[b,f]-1, 4-thiazepine and dibenzo[b,f]-1, 4-oxazepine series III. They may be synthesized by aminolysis of the iminochlorides VI and/or by Bischler-Napieralski ring closure of the urea II with POCl3.

  在11-氨基取代的二苯并[b，f] -1、4-噻氮平和二苯并[b，f] -1、4-氧杂氮平系列III中发现了抗精神病药。它们可以通过亚氨基氯化物VI的氨解和/或尿素II的Bischler-Napieralski用POCl 3闭环合成。
• Heterogeneous magnetic catalyst for S-arylation reactions
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena、Sasmita Mohapatra

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.05.026

  日期：2012.8

  A convenient method for the synthesis of monodisperse, superparamagnetic copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles with high surface area has been described. The synthesized material was characterized by various techniques. XRD showed the nanocrystalline nature of CuFe2O4 with a crystallite size of 6 nm. TEM analysis showed that uniform spherical CuFe2O4 particles are formed with a size of 55 +/- 5 nm. N-2 adsorption/desorption measurements confirmed the mesoporous nature of the sample with surface area >216 m(2) g(-1). The field dependent magnetization, illustrated by VSM and saturation magnetization was found to be 44 emu g(-1). The catalytic applications of the synthesized CuFe2O4 nanoparticles were explored for the cross-coupling of thiols with diverse range of aryl halides. Aryl iodides and bromides result in biarylsulfides in good to excellent yields (62-98%) whereas aryl chlorides gave significant amount of diaryldisulfide. Scope of this catalytic protocol further extended to one-pot synthesis of biologically important tricyclic dibenzothiazepines. The superparamagnetic nature of CuFe2O4 nanoparticles was found to be advantageous for their easy, quick and quantitative separation from the reaction mixture. Negligible leaching of Cu and Fe in consecutive cycles makes the catalyst economical and environmentally benign. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tetracyclic tetrazoles
  作者：L. S. Crawley、S. R. Safir

  DOI：10.1002/jhet.5570120559

  日期：1975.10
• Burki; Fischer; Hunziker, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 5, p. 479 - 485
  作者：Burki、Fischer、Hunziker、et al.

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;PUCEK, D.;SEDIVY, Z.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1465-1476
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、PUCEK, D.、SEDIVY, Z.、PROTIV+

  DOI：——

  日期：——