2-氯-十二烷 | 2350-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯-十二烷
• 英文名称: 2-chlorododecane
• 英文别名: 2-chloro-dodecane；2-Chlor-dodecan；2-Dodecylchlorid；2-Chlordodecan
• CAS: 2350-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₅Cl
• 分子量: 204.784
• InChiKey: IRQJPTVOWBXCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.3°C (estimate)
• 沸点：
  269.08°C (estimate)
• 密度：
  0.8617 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-十二烷 在 二氯二茂锆 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到十二烷
  参考文献：
  名称：

  用二茂锆配合物作为电子转移试剂的自由基反应的发展

  摘要：

  双（环戊二烯基）氯化锆（施瓦茨试剂）被证明是一种有效的自由基链载体，可用于有机卤化物的自由基还原。在三乙基硼烷的存在下，在 THF 中，在 25°C 下用 Cp 2 Zr(H )Cl 处理 1-溴金刚烷，定量提供金刚烷。在相同反应条件下，2-卤代烷基烯丙基醚自由基环化得到五元产物。用 Cp 2 ZrCl 2 原位生成的 Cp 2 Zr(H)Cl 和双(2-甲氧基乙氧基) 氢化铝钠 (Red-Al) 进行的还原也顺利进行。此外，还原可以通过使用催化量的 Cp 2 ZrCl 2 起作用。锆茂-烯烃配合物也诱导 2-卤代烷基烯丙基醚在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进自由基环化。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1727
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氯-十二烷
  参考文献：
  名称：

  合成中的偶氮阴离子：叔丁基二苯基甲基hydr的α-氨基碳负当量

  摘要：

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。

  DOI：

  10.1039/c39860000176

文献信息

• Chlorination of hydrocarbons with CCl4 catalyzed by complexes of Mn, Mo, V, Fe
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、A. R. Bayguzina、T. M. Oshnyakova、Yu. Yu. Mayakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013110018

  日期：2013.11

  Catalytic chlorination of alkanes, cycloalkanes, and adamantane utilizing tetrachloromethane as the source of chlorine and applying catalysts containing manganese, molybdenum, vanadium, and iron activated with nitrile ligands, alcohols, and water was fulfilled. The optimum ratios of catalysts and reagents and the best reaction conditions were found for selective synthesis of chlorine-substituted hydrocarbons

  实现了利用四氯甲烷作为氯源对烷烃，环烷烃和金刚烷的催化氯化反应，并应用了含有经锰配体，醇和水活化的锰，钼，钒和铁的催化剂。发现了选择性合成氯取代烃衍生物的最佳催化剂和试剂比例和最佳反应条件。
• A mild, phosphine-free method for the conversion of alcohols into halides (Cl, Br, I) via the corresponding O-alkyl isoureas
  作者：Zhengning Li、Stefano Crosignani、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.024

  日期：2003.10

  A novel procedure for the conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl chlorides, bromides and iodides is described. The transformation is high-yielding in the case of chlorides and bromides, tolerates a range of functional groups, and does not rely on the use of phosphines.

  描述了将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氯化物，溴化物和碘化物的新方法。在氯化物和溴化物的情况下，该转化是高产率的，可耐受一系列官能团，并且不依赖于膦的使用。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Dehydrohalogenation of Alkyl Halides with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja804277x

  日期：2008.8.27

  dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride result in highly regioselective dehydrohalogenation. The reaction does not follow the conventional E2 elimination mechanism but includes beta-hydride elimination from the corresponding alkylcobalt intermediate. The interesting reaction mechanism of the cobalt-catalyzed dehydrohalogenation offered unique transformations that are otherwise difficult to attain.

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。
• Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of α-olefins via visible-light photocatalysis
  作者：Jungwon Kim、Xiang Sun、Boris Alexander van der Worp、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41929-023-00914-7

  日期：——

  that utilize radical intermediates have been demonstrated, but only for activated alkenes, and the direct use of aqueous mineral acids remains elusive. Here we present anti-Markovnikov addition reactions of aqueous hydrochloric and nitric acid to unactivated alkenes. The transformation is enabled by the in situ generation of photoredox-active ion pairs, derived from acridine and the mineral acid, as

  α-烯烃与无机酸的常规加氢官能化以 Markovnikov 选择性进行，以提供支化异构体。线性结构异构体的直接形成具有挑战性，但反马尔可夫尼科夫加成对合成商品化学品很有价值，例如伯醇，目前只能通过化学计量氧化还原反应获得，完全等量地浪费氧化剂和还原剂。利用自由基中间体的策略已经得到证明，但仅适用于活化的烯烃，直接使用无机酸水溶液仍然难以捉摸。在这里，我们介绍了盐酸和硝酸水溶液与未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加成反应。这种转化是通过原位产生光氧化还原活性离子对实现的，衍生自吖啶和无机酸，作为电荷转移和相转移的组合催化剂。氢原子转移催化剂的引入使我们能够绕过源自高键离解能的盐酸和硝酸具有挑战性的链增长。
• Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US11079675B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  A novel compound is used as a novel photopolymerization initiator, the novel compound having a molecular structure represented by general formula 1 below [R1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R4 to R7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the like, Y1 represents an alkyl group having 3 to 19 carbon atoms or the like, Y2 represents an organic linking group, X1 represents an ethylene group or the like, X2 and X3 each represent an ethylene group or the like, Y3 represents a single bond or an alkylidene group, and n represents an integer of 1 to 3].

  一种新型化合物被用作新型光聚合引发剂，该新型化合物的分子结构如下通式 1 所示 [R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基，R2 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R3 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R4 至 R7 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的烷基或类似物、Y1 代表具有 3 至 19 个碳原子的烷基或类似基团，Y2 代表有机连接基团，X1 代表乙烯基或类似基团，X2 和 X3 各自代表乙烯基或类似基团，Y3 代表单键或亚烷基，n 代表 1 至 3 的整数]。