喹硫平 N-氧化物 | 1076199-40-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 喹硫平 N-氧化物
• 中文别名: 喹硫平N-氧化物；奎硫平N-氧化物；奎硫平N -氧化物
• 英文名称: quetiapine N¹⁹-oxide
• 英文别名: Quetiapine N-Oxide；2-[2-(4-benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-yl-1-oxidopiperazin-1-ium-1-yl)ethoxy]ethanol
• CAS: 1076199-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 399.514
• InChiKey: VVBXDYFGQNNTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >96°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹硫平 N-氧化物 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 以83%的产率得到quetiapine N¹⁹,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  常用抗精神病药的1相苯氮平N-氧化物的合成及氧化性能

  摘要：

  摘要 越来越多的证据表明，广泛使用的抗精神病药会氧化细胞成分，但直到现在，基本化学仍不清楚。众所周知，这类药物容易经历N-氧化作为第一步关键的代谢步骤。为了深入了解问题，第三阶段1个ñ -oxides氯氮平，奥氮平，喹硫平，和佐替平，合成，与一起Ñ，小号-dioxides喹硫平与佐替平的。这些N然后对氧化物进行完善的化学转化，以测试其在第VIII族过渡金属催化的反应中的氧化性能。在四氧化催化的苯乙烯或肉桂醇的二羟基化反应中以及在四丙基过钌酸催化的肉桂醇的氧化反应中，苯并pine庚因N-氧化物可以替代标准氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）效率。从化学角度看，氯氮平N氧化物显示出可与NMO媲美的氧化能力，表明苯并ze以氧为载体。此外，发现喹硫平是优良的双氧受体，经历了最初的N-氧化和随后的S-氧化。因此，值得考虑的是，对人体的氧化损伤是否可能与普通抗精神病药的潜在氧化还原特性有关。 越来越

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338519
• 作为产物：
  描述：

  喹硫平 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 以97%的产率得到喹硫平 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  常用抗精神病药的1相苯氮平N-氧化物的合成及氧化性能

  摘要：

  摘要 越来越多的证据表明，广泛使用的抗精神病药会氧化细胞成分，但直到现在，基本化学仍不清楚。众所周知，这类药物容易经历N-氧化作为第一步关键的代谢步骤。为了深入了解问题，第三阶段1个ñ -oxides氯氮平，奥氮平，喹硫平，和佐替平，合成，与一起Ñ，小号-dioxides喹硫平与佐替平的。这些N然后对氧化物进行完善的化学转化，以测试其在第VIII族过渡金属催化的反应中的氧化性能。在四氧化催化的苯乙烯或肉桂醇的二羟基化反应中以及在四丙基过钌酸催化的肉桂醇的氧化反应中，苯并pine庚因N-氧化物可以替代标准氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）效率。从化学角度看，氯氮平N氧化物显示出可与NMO媲美的氧化能力，表明苯并ze以氧为载体。此外，发现喹硫平是优良的双氧受体，经历了最初的N-氧化和随后的S-氧化。因此，值得考虑的是，对人体的氧化损伤是否可能与普通抗精神病药的潜在氧化还原特性有关。 越来越

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338519