苯甲醇,-α--(1-氨基-2-丙烯基)-(9CI) | 75472-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 苯甲醇,-α--(1-氨基-2-丙烯基)-(9CI)
• 英文名称: L-cis-diltiazem
• 英文别名: diltiazem；cis-(+)-3-(acetyloxy)-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；[(2R,3R)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl] acetate
• CAS: 75472-92-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: HSUGRBWQSSZJOP-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,-α--(1-氨基-2-丙烯基)-(9CI) 生成 地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  Studies of the resolution of racemates in the Synthesis of Diltiazem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360715
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate 生成 苯甲醇,-α--(1-氨基-2-丙烯基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  INOUEH, XIROATSU;XASIYAMA, TOMIKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective addition of 2-aminothiophenol to α-alkoxycinnamic acid derivatives—alternative synthesis of (±)-diltiazem—
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya、Tadamasa Date、Kimio Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88031-5

  日期：1993.9

  A stereocontrolled synthesis of (±)-diltiazem by applying nucleophilic addition of 2-aminothiophenol to α-alkoxycinnamic acid derivatives is described.

  描述了通过将2-氨基硫酚亲核加成到α-烷氧基肉桂酸衍生物上的（±）-地尔硫m的立体控制合成。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DILTIAZEM
  申请人：LUSOCHIMICA S.P.A.

  公开号：WO1992010485A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) (+)-Cis-3-(acetoxy)-5-[2-(dimethylamino)-ethyl]-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one hydrochloride is prepared by N-alkylation of (+)-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one with dimethylaminoethyl chloride and K2CO3 in toluene/water, addition of a solubilizing agent and in the presence of a phase-transfer catalyst, the toluene phase being directly subjected to the final O- acetylation.(FR) On prépare l'hydrochlorure de (+)-Cis-3-(acétoxy)-5-[2-(diméthylamino)-éthyl]-2,3-dihydro-2-(4-méthoxyphényl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one par la N-alkylation du (+)-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-méthoxyphényl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one avec le chlorure de diméthylaminoéthyle et le K2CO3 dans le toluène et l'eau, et par l'addition d'un agent de solubilisation en présence d'un catalyseur à transfert de phase, la phase toluène étant directement soumise à la O-acétylation finale.

  (+)-顺式-3-(乙酰氧基)-5-[2-(二甲基氨基)乙基]-2,3-二氢-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮盐酸盐是通过在甲苯/水中使用二甲基氨基乙基氯化物和K2CO3对(+)-顺式-3-羟基-2,3-二氢-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮进行N-烷基化，加入增溶剂和相转移催化剂，在直接进行最终的O-乙酰化反应制备的。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Selective <i>N</i>-Demethylation of Trialkylamines Using C(sp²)–Bromides as HAT Reagents
  作者：Xiao Zhang、Yangyang Shen、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.2c12767

  日期：2023.2.15

  judicious protection of labile functional groups. Herein we report a mild, catalytic approach for the demethylation of trialkylamines by utilizing photoinduced nickel catalysis wherein C(sp2)–bromides serve as hydrogen-atom transfer (HAT) reagents. This method achieves direct demethylation of trialkylamines with wide functional group compatibility, making it highly suitable for late-stage derivatization

  三烷基胺的N-去甲基化是一种有用的转化，但通常需要苛刻的反应条件和逐步程序，以及对不稳定官能团的明智保护。在此，我们报告了一种利用光诱导镍催化进行三烷基胺去甲基化的温和催化方法，其中 C(sp 2 )-溴化物充当氢原子转移 (HAT) 试剂。该方法实现了三烷基胺的直接去甲基化，具有广泛的官能团兼容性，非常适合复杂分子的后期衍生化。机理研究提供的证据表明，通过光诱导的 Ni-C(sp 2 ) 键均裂产生的 C(sp 2 ) 自由基参与了从三烷基胺中夺取氢原子。利用 C(sp 2 )–溴化物的空间控制，我们的 HAT 方法在苄基取代胺存在的情况下以优异的位点选择性实现了脱甲基化，这与提供脱苄基产物的经典方法的选择性相补充。
• Novel method of preparing benzothiazepine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0081234A1

  公开（公告）日：1983-06-15

  A benzothiazepine derivative of the formula: wherein R is hydrogen or acetyl, is prepared by condensing a compound of the formula: wherein R is the same as defined above, with 2-(dimethylamino)-ethyl halide (i) in the presence of potassium hydroxide in acetone; or (ii) in the presence of potassium carbonate in acetone, lower alkyl acetate, a mixture of acetone and water or a mixture of lower alkyl acetate and water.

  式中：其中 R 为氢或乙酰基的苯并硫氮杂卓衍生物，是由式中：其中 R 与上文所定义的相同的化合物与 2-（二甲基氨基）-乙基卤化物（i）在丙酮中的氢氧化钾存在下；或（ii）在丙酮、低级烷基乙酸酯、丙酮和水的混合物或低级烷基乙酸酯和水的混合物中的碳酸钾存在下缩合制备的。
• Pharmaceutical composition and a method for enhancing the absorption of a pharmaceutically active compound
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0106335A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically active compound having an absolute bioavailability of not more than 20 % and diltiazem or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is disclosed. A method for enhancing the absorption of the pharmaceutically active compound by administering it enterally together with diltiazem or its salt is also disclosed. Diltiazem or its salt is effective to improve or enhance the absorption of said pharmaceutically active compound.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含生物利用度绝对值不超过 20% 的药用活性化合物和地尔硫卓或其药学上可接受的酸加成盐。本发明还公开了一种通过与地尔硫卓或其盐一起肠内给药来促进药用活性化合物吸收的方法。地尔硫卓或其盐可有效改善或促进上述药物活性化合物的吸收。